亚麻酸 Linolenic acid
物竞编号 0501
分子式 C18H30O2
分子量 278.43
标签 alpha-亚麻酸, (Z,Z,Z)9,12,15-十八碳三烯酸, α-Lnn, cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid, 营养增补剂, 酸性溶剂

编号系统

CAS号：463-40-1

MDL号：MFCD00065720

EINECS号：207-334-8

RTECS号：暂无

BRN号：1727693

PubChem号：24896311

物性数据

1.       性状：无色至浅黄色的油状液体

2.       密度（g/ m3,25/4℃）：0.9164

3.       熔点（ºC）：-11~-10

4.       沸点（ºC,常压）：230~232（2266pa）

5.       折射率(n20D)：1.480

6.       闪点（ºC）：＞109

7.    溶解性：不溶于水，溶于许多有机溶剂。

毒理学数据

 

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：87.17

2、   摩尔体积（cm3/mol）：301.1

3、   等张比容（90.2K）：731.3

4、   表面张力（dyne/cm）：34.8

5、   极化率（10-24cm3）：34.56

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：5.9

2、   氢键供体数量1

3、   氢键受体数量2

4、   可旋转化学键数量：13

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、   重原子数量：20

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：301

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：3

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 作为甘油酯存在于大多数干性油中。含三个双键的不饱和脂肪酸。

4. 氢化时先变为油酸、亚油酸和其异构体，再变为硬脂酸。加热时易聚合。

贮存方法

密闭避光充氮包装。贮存于阴凉避光处，注意防止氧化变质。密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。 贮存温度2~8ºC

合成方法

1、天然精油分离法
γ-亚麻酸天然存在于多种精油中，如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草，其种子含油率约在15%～25%，其中γ-亚麻酸含量在7%～10%。
月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%)，或溶剂萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物发酵法
γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内，占总脂肪酸的6%～24%。日本已具有较大的发酵法生产能力，我国也已进人工业化生产阶段。
2、由亚麻油(含量约50%)经水解、分馏制得。
3、方法一、以油酸为原料
亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

方法二、细菌定性发酵产生的菌丝体，用有机溶媒提取γ-亚麻酸甲酯
林红卫、覃海错从螺旋藻中分离和纯化γ-亚麻酸的方法：螺旋藻经丙酮-水 (体积比3：1)系统在65℃浸提30min后得到总类脂、总类脂用硝酸根-硅胶柱层析，其中的脂肪酸半乳糖酯被环烷-乙酸乙酯洗脱出来，蒸去溶剂后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯转化为脂肪酸甲酯。后者与甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃静置过夜，饱和脂肪酸甲酯和单不饱和脂肪酸甲酯形成尿素复合物结晶析出γ-亚麻酸甲酯留在母液中而被纯化出来。
方法三、尿素包合法制备α-亚麻酸乙酯
尿素的结晶呈四方体，当与直链脂肪酸共存时变为六面体晶体。直链的饱和脂肪酸最容易进入六面体晶体的管道内，而形成尿素包合物。而不饱和脂肪酸中的双键越多，越难进入晶体的管道内，双键使分子体积增大，较难形成尿素包合物。根据这个性质，可以将高不饱和脂肪酸与饱和的、低饱和的脂肪酸分开，达到分离纯化α-亚麻酸的目的。
紫苏油中含有α-亚麻酸、亚油酸、硬脂酸、棕榈酸等多种脂肪酸，其中α-亚麻酸的含量高达60%以上。
制备游离的混合脂肪酸 紫苏子经压榨、精制得到紫苏油。精密称取紫苏油200g，加入1mol/L氢氧化钾乙醇溶液1000ml，充氮水浴加热回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液。回收乙醇，加入稀盐酸调pH1，充分搅拌后静置，分取上层油状液体，即为游离的混合脂肪酸。
紫苏油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游离脂肪酸
尿素包合法 精密称取游离的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次减少。每次加入尿素后，加热(60℃)搅拌，使尿素溶解。保温1h，先常温下静置12h，再-10℃静置12h，析出尿素包合物结晶，然后过滤除去结晶，滤液加入尿素进行下一次包合。反复3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。
混合游离脂肪酸[乙醇，尿素]→[适当温度][过滤]→包含后的脂肪酸
α-亚麻酸乙酯的制备 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加热回流2h至乙酯化反应完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚层，水洗，无水硫酸钠干燥，充氮减压回收石油醚，制得α-亚麻酸乙酯，α-亚麻酸乙酯含量达80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加热][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗涤][干燥，回收石油醚]→α-亚麻酸乙酯
尿素包合法制备多烯不饱和脂肪酸具有尿素可以回收，生产成本低，且操作方法简单的特点。制备多烯不饱和脂肪酸的方法除尿素包合法外，还有低温冷冻法、金属盐形成法、分子蒸馏法、高效液相法、脂肪酶法等多种方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亚麻酸
脂肪酸的制备 取月见草油100g，加210.3g强碱溶液(组成：水 100g，氢氧化钠30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中搅拌30min，将皂化后的溶液取出、冷却，加蒸馏水40ml，加37%盐酸85ml，加正己烷100ml，振摇提取，回收正己烷，制得脂肪酸。
月见草油[强碱溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷却]→[加混合溶剂振摇]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(质量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加热不断搅拌至尿素全部溶解，在室温下搅拌待温度降至58-60℃左右，置冷水浴中继续搅拌至溶液温度降至30℃左右，在冷水浴中加冰块，使溶液温度降至4℃以下，保持1h，抽滤，得滤液。将滤液中加37%盐酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振摇、静置、分层。将下层滤液置烧杯内，再加50ml正己烷，振摇分层，分出下层滤液。将2次上层液合并，回收正己烷，制得γ-亚麻酸。富集前经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为10.35%；富集后经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[适当温度]滤液[混合溶液]→[分层]上层溶液[回收溶剂]→γ-亚麻酸。
4、由亚麻油经水解、分馏而得。
从月见草种子(含油脂20%～25%)等按常规方法榨油后分离，可同时分出70%～80%的亚油酸和10%～15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次，γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。
现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%，其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。
为防止其氧化，成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。
5.月见草种子油脂以1mol ·L－1氢氧化钾乙醇溶液萃取，分出酒精层，减压蒸去乙醇，加入20%盐酸水溶液调节PH值至1，用石油醚萃取，油层用水洗至中性，用无水硫酸钠干燥后加入无水乙醇，除去析出的饱和脂肪酸，减压浓缩去溶剂即为γ -亚麻酸粗品。
4. 烟草：OR，44；FC，41；FC，BU，9；OR，26；FC，BU，OR，18；FC，BU，10；FC，38；FC，BU，OR，19；FC，13， 50。

用途

1.可用作营养增补剂。在医药方面，α亚麻酸的生理作用为：①增强智力，提高记忆力，保护视力，改善睡眠。②降低血脂。③降血压。④抑制出血性脑中风。⑤预防过敏。
2.γ -亚麻酸或其酯如γ -亚麻酸甲酯有维生素F的作用，具有防止血脂沉积，抑制血小板集聚的作用。在护肤品中是优秀的调理剂和营养补充剂，能提高皮肤的水合度和弹性，增进血液流通和细胞的新陈代谢。在生发酊中加入可消除头屑，刺激头发生长并赋予头发光泽。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

1. Koiwai A,Suzuki F, Matsuzaki T, et al. Phytochemistry, 1983, 22: 1409-1412. 2. Swain A P, Stedman R L. A. O. A. C., 1962, 45: 536-540. 3. Hoffmann D, Woziwodzki H. Beitr. Tabakforsch., 1968, 4: 167-175. 4. Walters D B,Chamberlan W J, Chortyk O T. Anal. Chim. Acta., 1975, 77: 309-311. 5. Chu H, Tso T C. Plant Physiol., 1968, 43: 428-433. 6. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1978, 15: 231-240.

备注

暂无

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