磷酸三乙酯 Triethyl phosphate
物竞编号 01N1
分子式 C6H15O4P
分子量 182
标签 三乙磷酸酯, 三乙基磷酸酯, 三乙氧基磷, 脂肪族羧酸及其衍生物

编号系统

CAS号：78-40-0

MDL号：MFCD00009077

EINECS号：201-114-5

RTECS号：TC7900000

BRN号：1705772

PubChem号：24889379

物性数据

1.       性状：无色易流动液体，微带水果香味。

2.       相对密度（g/mL,20/4℃）：1.06817

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.28

4.       熔点（ºC）：-56.4

5.       沸点（ºC,常压）：210～220

6.       折射率（25ºC）：1.4948

7.       闪点（ºC,开口）：117

8.      自燃点或引燃温度（ºC）：451.7

9.      蒸气压（mmHg,40ºC）：1

10.    饱和蒸气压（kPa,39ºC）：0.13

11.    蒸发热（KJ/mol）：57.36

12.    生成热（KJ/mol）：1248.5

13.    燃烧热（KJ/mol）：4117.3

14.    溶解度（%,25ºC,水）：100

15.    爆炸上限（%,V/V）：10.0

16.    爆炸下限（%,V/V）：1.7

17.    溶解性：能溶于醇、醚等有机溶剂，可与水以任何比例混溶。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：>800mg/kg；小鼠经口LD50：1500mg/kg

2、对皮肤有轻度刺激。在相当高的剂量下产生一种麻醉现象和显著的肌肉松弛。体外试验对脑胆碱酯酶产生抑制。

生态学数据

对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：41.95

2、   摩尔体积（cm3/mol）：170.8

3、   等张比容（90.2K）：401.9

4、   表面张力（dyne/cm）：30.6

5、   极化率（10-24cm3）：16.63

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:113

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.与强氧化剂、强碱反应。能溶于醇、醚等有机溶剂，可与水以任何比例混溶；高温下在水溶液中会缓慢水解。常温下稳定。毒性小。

化学性质：常温下稳定，加热时慢慢水解，生成磷酸二乙酯。于磷酸三乙酯中通入氯化氢时，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。与苯基溴化镁在醚甲苯混合溶液中煮沸时，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯与丁醇及少量的丁醇钠一同煮沸时，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。将磷酸三乙酯与苯胺一同煮沸，再与稀氢氧化钠溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。与吗啉一起加热到157~159℃，生成4-乙基吗啉。

2.　磷酸三乙酯在相当高的剂量下会产生麻醉样现象和显著的肌肉松弛。对脑胆碱酯酶产生抑制。对皮肤和呼吸道表面有刺激作用。大鼠经口LD50800mg/kg.生产设备应密闭，防止泄漏。操作人员应
穿戴防护装具。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用beplay体育首页 分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.本品用玻璃瓶包装，外用木箱加固。贮存应避光、防晒、防止进水。按有毒beplay体育首页 规定贮运。

合成方法

（1）由三氯化磷、乙醇与乙酸钠作用制备

①氯化磷酸二乙酯的制备      将三氯化磷与甲苯混合后，搅拌下加入无水乙醇，湿度控制在30-40℃加完后继续搅拌0.5h ，反应生成亚磷酸二乙酯。接着再滴入二氯硫酰，湿度管制在30-40℃减压除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。

②磷酸三乙酯的制备       将乙醇钠的醇溶液加入反应釜，在搅拌下滴加氯代磷酸二乙酯，湿度控制在70℃以下，用乙醇钠和乙酸调解pH值至7-8，加完后搅拌4h。然后加入冷水，搅拌均匀后再加入甲苯，继续搅拌一段时间，静置分层，提取上层油状物，用无水碳酸干燥，过滤后回收甲苯，再进行减压蒸馏，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的产物，即得成品。

（2）以三氯氧磷和乙醇为原料，两步酯化法合成       将100mL(1.07mol)三氯氧磷投入装有搅拌器的250mL四口烧瓶中，用冰盐水冷却至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一带有搅拌器的1000mL四口烧瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常压下滴加上述产物，用冰盐水水冷却，保证反应湿度小于15℃将反应混合物在0.098MPa 高真空下进行乙醇回收。控制蒸馏湿度小于55℃将回收后的乙醇套用到酯化2中，然后将剩余产物用液碱进行中和，使其pH值为6-7，萃取，再蒸馏，得成品165.05g。工艺参数：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反应湿度15℃反应时间为1.5h；产品收率约82%。

3.氯代磷酸二乙酯的制备　将三氯化磷与甲苯混合后，搅拌下加入无水乙醇，温度控制在30～40℃，加完后继续搅拌0.5h，反应生成亚磷酸二乙酯。接着再滴入二氯硫酰，温度控制在35℃，加完后加入无水乙醇并搅拌1h，维持温度在30～40℃，减压除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。反应式如下：

4.磷酸三乙酯的制备　将乙醇钠的醇溶液加入反应釜，在搅拌下滴加氯代磷酸二乙酯，温度控制在70℃以下，用乙醇钠和乙酸调解pH值至7～8，加完后搅拌4h。然后加入冷水，搅拌均匀后再加入甲苯，继续搅拌一段时间，静置分层，提取上层油状物，用无水碳酸钾干燥，过滤后回收甲苯，再进行减压蒸馏，收集72～88℃/0.4～0.0667MPa的产物，即得成品。该步反应式为：

用途

该品为高沸点溶剂，橡胶和塑料的增塑剂。也是催化剂。也用作制取农药杀虫剂的原料。以及用作乙基化试剂，用于乙烯酮生产。在日本，该品的70%用于催化剂，约20%用作溶剂。主要用途如下：（1）催化剂 二甲苯异构体催化剂；烯烃的聚合催化剂；制造四乙基铅的催化剂；制造碳化二亚胺的催化剂；三烷基硼和烯烃的置换反应催化剂；用乙酸高温脱水制造乙烯酮的催化剂；苯乙烯同共轭二烯类化合物聚合用的催化剂；如果在对苯二甲酸、乙二醇聚合时使用则有防止纤维变色的作用。（2）溶剂 硝酸纤维素及乙酸纤维素的溶剂；用于保持有机过氧化物催化剂寿命的溶剂；氟化乙烯分散用的溶剂；作聚酯树脂、环氧树脂的固化催化剂的过氧化物剂及稀释剂。（3）稳定剂 氯系杀虫剂和稳定剂；酚醛树脂的稳定剂；糖醇树脂的固体剂。（4）合成树脂方面 二甲酚甲醛树脂的固化剂；壳型塑模所使用的酚醛树脂的软化剂；氯乙烯的柔软剂；乙酸乙烯聚合物的增塑剂；聚酯树脂的阻燃剂。

安全信息

危险运输编码：UN 3278

危险品标志：有害

安全标识：S25

危险标识：R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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