乙酰胺 Acetamide

编号系统

CAS号：60-35-5

MDL号：MFCD00008023

EINECS号：200-473-5

RTECS号：AB4025000

BRN号：1071207

PubChem号：24849056

物性数据

1.       性状：无色六角形结晶。纯品无气味，但通常有鼠臭味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：221.15

3.       熔点（ºC）：81

4.       相对密度（g/mL,91.1/4ºC）：0.9892

5.       相对密度（g/mL,111.8/4ºC）：0.9711

6.       相对密度(d²⁰₄₎   ：1.159

7.       折射率（80ºC）：1.4270

8.       折射率（110ºC）：1.4158

9.       折射率（130ºC）：1.4079

10.    黏度（mPa·s,91.1ºC）：2.182

11.    黏度（mPa·s,111.8ºC）：1.46

12.    黏度（mPa·s,131.7ºC）：1.056

13.    闪点（ºC,闭口）：>104

14.    燃点（ºC）：445

15.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：56.1

16.    熔化热（KJ/mol,80ºC）：15.717

17.    生成热（KJ/mol）：-320.7

18.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：1199.5

19.    比热容（KJ/(kg·K),80~150ºC,定压）：2.81

20.    电导率（S/m,83.2ºC）：8.8×10^-7

21.    电导率（S/m,100ºC）：4.3×10^-7

22.    凝固点（ºC）：80

23.    溶解性：溶于液氨、脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇、环己酮、异戊醇等，微溶于苯，不溶于乙醚。对大多数无机盐类都能很好的溶解。

毒理学数据

 毒性较低，大鼠经口LD50为2500mg/kg。慢性毒性试验表明小鼠经152周出现有毒症状的量（TD）为360mg/kg。小鱼试验的鱼毒性96小时的TLm为3000mg/L。

急性毒性：

口腔   LD50      12900mg/kg(mus)

                 7000mg/kg(rat)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面：可能引起发炎

在眼睛上面: 可能引起发炎

致敏作用：没有已知的敏化作用。

生态学数据

总括注解 

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 

即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险

分子结构数据

1、   摩尔折射率：14.87

2、   摩尔体积（cm³/mol）：62.3

3、   等张比容（90.2K）：145.8

4、   表面张力（dyne/cm）：29.9

5、   极化率（10^-24cm³）：5.89

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.9

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积43.1

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:33

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：乙酰胺水溶液加热时发生水解，生成醋酸铵。与五氧化二磷一类强脱水剂加热时生成乙腈。与甲胺盐酸盐反应生成N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3。在乙酸溶液中，40～50℃时与乙炔和羰基镍作用，生成N-乙酰基丙烯酰胺。与亚硝酸反应生成乙酸和氮气：

在碱性溶液中与次氯酸钠作用变成N-氯代乙酰胺，进而发生Hofmann反应，生成甲胺：

与三氯乙醛反应生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸钙存在下乙酰胺水溶液受日光照射时，发生光分解反应。

2.本品剧毒。可经皮肤吸收，强烈刺激眼、皮肤和黏膜。空气中最高允许浓度20*10-6。其毒性比二甲基甲酰胺强。现场操作必须穿戴好防护用品。溅及皮肤后要用大量清水冲洗。

3. 存在于烟气中。纯品无臭，工业品有鼠臭。
　

贮存方法

1.密封干燥保存。

2.本品用铁桶包装，每桶180kg。存放于阴凉、通风、干燥处，避免阳光照射，不能接近火源，搬运时注意轻取轻放，按有毒物品规定运输。

合成方法

1.冰醋酸通氨生成乙酸铵，再经热解脱水而得乙酰胺，经结晶、分离得成品。原料消耗定额：乙酸（99%）1700kg/t，液氨（99%）750kg/t。实验室合成可按下面步骤操作。在5L烧瓶中放入3kg冰醋酸，加入相当于400g氨的碳酸铵。烧瓶上装高效分馏柱、冷凝器和接受器。将反应混合物加热至缓缓沸腾，调节加热使蒸馏速度不超过180mg/h，起到顶温达110℃为止。得1400-1500ml水和乙酸的混合物。换接收器，慢慢加大加热，以同样速度继续蒸馏，直至顶温升到140℃为止。得馏出物500-700ml，主要为乙酸，留作下次投料用。将剩余物移入带分馏柱和空气冷凝器的烧瓶中，常压蒸馏，分别收集210℃以前和210-216℃馏分。后者为乙酰胺，重1150-1200g，前者还可以蒸馏回收部分产品，两者共重1200-1250g，产率87%-90%　。乙酰胺常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。常用的溶剂有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二恶烷或苯与乙酸乙酯混合液。例如，将1kg上述方法制备的乙酰胺，用1L苯和300ml乙酸乙酯的混合溶剂重结晶，可得无色针状纯品。工业生产获得的产品，纯度不低于98%，凝固点不低于76℃。

精制方法：乙酰胺通常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。常用的溶剂有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二烷或苯与乙酸乙酯混合液(3：1和1：1)等。此外，也可用减压升华的方法精制。

2.

生成的醋酸铵加热蒸馏 （190℃以上蒸馏并同时收集产品） 。
3.在1500L反应夹套罐内，
放入醋酸乙酯300kg，氨水500kg，在25～27℃下搅拌2～3h，放置20h，取反应液，如分层，可再继续反应至不分层止。

反应结束后常压蒸发至原体积1／2，过滤，清亮滤液再减压浓缩至微混，冷却结晶，离心甩干，若犆 犎 CH₃COO^-含量不合格，可用乙醇浸泡0.5h后离心，干燥，即为成品。

 

用途

1.熔融的乙酰胺为多种有机物和无机物的优良溶剂。可用作对水溶解度低的一些物质在水中溶解时的增溶剂，例如纤维工业中用作染料的溶剂和增溶剂。还广泛用作增塑剂的稳定剂，化妆品工业的抗酸剂，造纸工业的润湿剂以及在合成氯霉素等抗菌素中用作溶剂。

2.用作分析试剂、溶剂、稳定剂、增塑剂。也可用于有机合成、制药工业、染料制备。

3. 也用于制吸湿剂、润滑剂等。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S36/S37

危险标识：R40

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schmeltz I, Hoffmann D. Chem. Rev., 1977, 77: 295-311. 3. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 4. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1977, 41: 377-379. 5. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1978, 42: 1527-1530. 6. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 7. Johnson W R, Hale R W, Nedlock J W. Tob. Sci., 1973, 17: 73-76. 8. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱