2-巯基乙醇 2-Mercaptoethanol
物竞编号 01B5
分子式 C2H6OS
分子量 78.13
标签 硫醇基乙醇, β-Mercaptoethanol, 2-Hydroxyethylmercaptan, BME, Thioethylene glycol, 脂肪族含硫化合物

编号系统

CAS号：60-24-2

MDL号：MFCD00004890

EINECS号：200-464-6

RTECS号：KL5600000

BRN号：773648

PubChem号：24897085

物性数据

1.       性状：无色易流动液体。有特臭。纯品在空气中分解缓慢

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.1143

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC, 98.69kPa）：157～158

7.       折射率：1.4996

8.       闪点（ºC）：73℃

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：在碱性和盐酸中易于分解。能与水、乙醇、乙醚和苯任意混溶。

毒理学数据

1、皮肤或眼睛刺激性：兔子，皮肤接触,打开刺激试验，10mg/24H；兔子，眼睛接触，标准 Draize  test实验，2mg，强烈反应
2、急性毒性：大鼠经口LD50：244mg/kg；大鼠吸入 LCLo：250ppm/8H；小鼠经口LD50：190mg/kg；小鼠吸入LC50：13200mg/m3；
  小鼠腹腔LD50： 200mg/kg；小鼠LD50：480mg/kg；兔子，皮肤接触LD50：150uL/kg；豚鼠，皮肤接触LD50：300uL/kg
3、其它多剂量毒性：小鼠腹腔TDLo：3220mg/kg/4W-I
4、致突变性：DNA的damageTEST系统：微生物-不是另有规定：10mmol/L；DNA的inhibitionTEST系统：啮齿动物-鼠肝：1mmol/L；
  微testTEST系统：啮齿动物-老鼠细胞-不是另有规定：100mg/L；不定性DNA synthesisTEST系统：啮齿动物-老鼠细胞-不是另有规定：30mmol/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率：20.74

2、   摩尔体积（cm3/mol）：73.1

3、   等张比容（90.2K）：180.3

4、   表面张力（dyne/cm）：37.0

5、   极化率（10-24cm3）：8.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积21.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:10

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.无色透明液体，有特臭。凝固点＜100℃，沸点157-158℃（98.9kPa）稍有分解，58℃（2.4kPa），55℃（1.73kPa），相对密度1.1143（20/4℃），折射率1.4996，闪点73℃。易溶于水，乙醇和乙醚等有机溶剂，与苯可以任意比例混溶。粘度（20℃）3.43mPa·s。纯品在空气中分解缓慢，其水溶液在空气中氧化成二硫化物，在碱性和盐酸中易于分解。

2.硫醇类分子由于其中—SH离子的作用，可使皮肤及黏膜中蛋白质变质，使眼结膜及角膜浑浊乃至溶解。此外，一般具有催眠作用，高浓度时能麻痹中枢神经。大部分硫醇能经皮肤吸收，涂抹皮肤上，短时会因刺激而发红，长时接触则会致癌。但随硫醇分子内碳原子数的增加，其毒性递减：C1＞C2＞C3＞C4＞C5＞C6＞C7＞C8…设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。参见正丙硫醇。
　

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

包装及贮运方式参见正丙硫醇。

合成方法

1.早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1：3.5配合，以强碱性阴离子交换树脂为催化剂，在42℃左右反应。所得粗品含量约52%，还含少量硫二甘醇（沸点282℃），较易分离获得2-巯基乙醇。

2.    23克钠溶于400毫升精馏酒精，通入硫化氢使饱和(6小时)。在1小时内同时通入44克环氧乙烷和硫化氢于混合物中，此过程中温度保持低于30℃。放置过夜后，将反应混合物倾入水中，加60毫升冰麟酸以中和溶液，用乙醚萃取。乙醚萃取液用无水硫酸钠干干燥，蒸去溶剂，将残余物进行蒸馏 ，得24克沸点 58℃/12mm馏份，经鉴定为β一巯基乙醇。还得到29克沸点147℃/6mm馏份，为硫代二甘醇。

3.    在1升三颈瓶中，将240克结品硫化钠在水浴上熔化，通硫化氢使饱和。加入150克乙醇再通硫化氢以饱和之。保持低于20℃，慢慢加入120克氯乙醇，将反应混合物在室温放置36小时。通氯化氢直到混合物呈酸性。滤去氯化钠。滤液经减压分馏，得β一巯基乙醇，产率26一30%。
    残余物再分馏可得硫代二甘醇。

用途

1.研究蛋白质用作不含氮的硫氢试剂。碱性介质中邻苯二甲醛和氨基酸的荧光反应的还原剂。有阻止某些化合物如四氢叶酸的氧化作用。溶剂。染料中间体。浮选剂。杀虫剂。增塑剂。

2.作为有机合成中间体，用于农药、医药、染料、照相beplay体育首页 的生产。在橡胶、纺织、塑料、涂料工业中亦可用作助剂。聚合级高纯巯基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的调取剂，以及聚合催化剂、聚合物交联剂、固化剂。该品得到美国食品药物管理局的批准，可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。

3.从酮制亚乙基硫代缩酮等。

安全信息

危险运输编码：UN 2966 6.1/PG 2

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S26 S45 S61 S36/S37/S39

危险标识：R24 R34 R20/22 R51/53

文献

[1]F.N .Woodward,J.Chem.Soc.,1892(1948) [2」R.Rosen,E.E.Reid,J.Am.Chem.Soc.,44，634(1922)

备注

暂无

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