地虫硫膦 Fonofos
物竞编号 087W
分子式 C10H15OPS2
分子量 246.33
标签 O-乙基-S-苯基-乙基二硫代膦酸酯, O-Ethyl-S-phenyl ethyldithiophosphonate, Difonate, Difonatul, Dyfonate, Dyphonate, Fonophos, 地虫磷, 大风雷, 有机磷杀虫剂

编号系统

CAS号：944-22-9

MDL号：MFCD00055421

EINECS号：213-408-0

RTECS号：TA5950000

BRN号：1958949

PubChem号：24899265

物性数据

1.      性状：浅黄色透明液体，具有刺激性气味

2.      密度（g/mL,25/4℃）：1.16

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：-31.7℃

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC, 13.332Pa）：130℃/13.332Pa

7.      折射率：n30D1.5883

8.      闪点（ºC）：2 °C

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：2.799×10-2Pa

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能溶于丙酮、二甲苯、异戊酮、煤油等有机溶剂，20℃时水中溶解度为13mg/L, 40℃时为34mg/L

毒理学数据

急性毒性：大鼠口经LD50：3mg/kg
急性毒性：大鼠吸入LD50：1900mg/m3/1H

家兔急性经皮LD50mg/kg（32～26.1mg/kg），豚鼠278mg/kg；大鼠吸入LD50＞0.46mg/L。

虹鳟鱼LC50为0.215mg/IL(48h),蓝鳃鱼LC50为0.065mg/L (24h);鹤鹑急性经口LC50为133 mg /kg ,野鸭为1225mg/kg.

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：68.76

2、   摩尔体积（cm3/mol）：210.3

3、   等张比容（90.2K）：549.4

4、   表面张力（dyne/cm）：46.5

5、   极化率（10-24cm3）：27.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积66.6

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:202

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用，三代繁殖试验未见异常

贮存方法

 2-8°C密封储存

合成方法

制备方法一
乙氧基乙基膦酰氯的制备 在碘催化下，使亚磷酸三乙酯异构化生成二乙氧基膦酸酯，然后将二乙氧基膦酸酯在DMF溶剂中通光气反应，得乙氧基乙基膦酰氯。收率99%。
苯硫酚的制备 苯与氯磺酸反应，制得苯碘酰氯。然后将苯碘酰氯在锌粉和浓硫酸存在下还原得苯硫酚。收率76%。
或苯磺酸钠与五氯化磷反应制得。
(收率80%）
(收率91%）
地虫硫磷的合成 乙氧基乙基膦酰氯与苯硫酚或苯硫酚钠反应，得O-乙基-S-苯基硫代膦酸乙基酯，然后再与P2S3反应，合成地虫硫磷。收率90%。
制备方法二
乙烷与三氯硫磷作用，生成乙基硫代膦酰二氯，乙烷过量，循环回用。生成的乙基硫代膦酰二氯在缚酸剂存在下与无水乙醇反应，制得乙氧基乙基硫代膦酰氯。然后将三乙胺分批加到苯硫酚、乙氧乙基硫代膦酰氯和丙酮混合物中反应，经后处理得地虫硫磷。

用途

高毒不对称膦酸酯，具有强烈的触杀和胃毒作用。主要用于防治地下害虫，适用于生长期较长的作物，如小麦、花生、玉米、甘蔗等。 如防治云斑蛴螬、暗黑蚧螬、小麦沟金叶虫、华北蝼蛄，用5%颗粒剂225～300g/100 m2加细土150～300g混拌均匀，撒施于播种沟内，播后覆土。本药剂在土壤中残效期长达8周。

 

安全信息

危险运输编码：UN 2810 6.1/PG 1

危险品标志：极毒 危害环境

安全标识：S28 S45 S60 S61

危险标识：R27/28 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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