二环戊二烯 Dicyclopentadiene
物竞编号 01M1
分子式 C10H12
分子量 132.20
标签 双环戊二烯, 二聚环戊二烯, 4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚, 环戊二烯, 环戊二烯二聚体, 二芨烯, Dicyclopentadiene, dicyclopentadiene, 4,7 - methylene -4,7,8,9 - tetrahydro-indene, cyclopentadiene, cyclopentadiene dimer, two RB-ene, 涂料；胶黏剂, 酯环族化合物及其衍生无

编号系统

CAS号：77-73-6

MDL号：MFCD00078246

EINECS号：201-052-9

RTECS号：PC1050000

BRN号：1904092

PubChem号：24868570

物性数据

1.       性状：无色结晶，有类似樟脑气味

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：:0.979

4.       熔点（ºC）：175℃

5.       沸点（ºC,常压）：170℃

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：88℃（4.67kPa）

7.       折射率：1.5061

8.       闪点（ºC）：26.7～37.7

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：680℃

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：溶于醇、醚和四氯化碳，不溶于水

毒理学数据

毒性分级      高毒
急性毒性       口服- 大鼠  LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激数据       皮肤- 兔子  10 毫克/ 24小时  重度; 眼睛- 兔子  500 毫克/ 24小时 轻度。
 

生态学数据

暂无

分子结构数据

   1、   摩尔折射率：41.42

2、   摩尔体积（cm3/mol）：126.0

3、   等张比容（90.2K）：320.6

4、   表面张力（dyne/cm）：41.8

5、   介电常数（F/m）：2.29

6、   极化率（10-24cm3）：16.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:4

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

无色结晶，有类似樟脑气味。 溶于乙醇、醚等有机溶剂，不溶于水，易进行加成反应和自聚反应。

2.本品有毒，具有麻痹性及局部刺激作用，急性中毒能引起昏迷。大鼠经口ＬＤ５０为８２０ｍｇ／ｋｇ体重，兔经皮肤吸收ＬＤ５０为６．７２ｍＬ／ｋｇ体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封，加强通风，空气中最高容许浓度为
５ｍｇ／ｍ３。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处，按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
　

贮存方法

常温下密封保存在阴凉、通风的库房内。远离火种、热源。

本品采用小口铁桶包装，贮存于阴凉通风处。按有毒易燃危险品规定贮运。

合成方法

将煤焦油的轻苯馏分蒸馏，切取＜70℃的苯头馏分，其中含环戊二烯约30%，再经加热，聚合，蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料，经加热二聚，然后进行减压蒸馏分离而得。其次，以环戊二烯为原料，经二聚亦可制得。工艺流程：
（1）以C5馏分为原料，首先把C5馏分加热到80-120℃，使环戊二烯发生二聚。接着进行精馏，由塔底分离得到双环戊二烯馏分。因为该馏分中除环戊二烯、异戊间干烯等外，还混有二烯烃类。把它加热到170℃以上，只有双环戊二烯优先分解、精馏。得到的环戊二烯通过热聚合、精馏，则得到双环戊二烯。
（2）可采用热聚合的方法使环戊二烯转变为沸点为170℃的二聚体，然后用蒸馏法提纯。二聚反应在70℃时进行最完全但反应过程很缓慢。采用加热全回流16-18h，再升温至取前馏分（82℃以下）、苯馏分（82℃以上），直至釜温达到110℃为止。釜底残留物为二聚环戊二烯，含量约60%，再经减压蒸馏，可得含量≥99%的二聚体。

用途

环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三组份；（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；（3）与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料；（4）环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等；（7）二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂；（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式聚环戊烯；（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得；（11）加氢后用作高能燃料。

高分子聚合反应的单体。用于制造合成橡胶胶黏剂、医药、农药、合成香料等产品。与马来酸的共聚物可用作涂料、胶黏剂；与顺酐的共聚物可用作纸张施胶剂；与萜烯油的共聚物可制成胶版印刷墨水；与间戊二烯的共聚物可用作橡胶补强剂。本品的四氢化物是火箭及喷气发动机的高能燃料。

安全信息

危险运输编码：UN 2048 3/PG 3

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S61 S36/S37

危险标识：R11 R20/22 R36/37/38 R51/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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