苯基二氯磷酸酯 Phenyl dichlorophosphate
物竞编号 07LC
分子式 C6H5Cl2O2P
分子量 210.98
标签 苯氧基磷酰二氯, 二氯化磷酸苯酯, 苯基二氯磷酸酯, 二氯磷酸苯酯, Phenyl phosphodichloridate, Phenyl phosphorodichloridate, Phenyl phosphoryl dichloride, PDCP, 芳香族化合物

编号系统

CAS号：770-12-7

MDL号：MFCD00002067

EINECS号：212-220-6

RTECS号：TD4393000

BRN号：511863

PubChem号：24898297

物性数据

1.性状：无色液体

2.密度：1.412 g/cm–3

3.沸点（ºC）：241~243

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：44.87

2、   摩尔体积（cm3/mol）：143.8

3、   等张比容（90.2K）：373.1

4、   表面张力（dyne/cm）：45.2

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：17.78

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物,水分,酒精,碱接触。

2.具有很强的腐蚀性，对湿气也非常敏感。

贮存方法

在干燥处密闭保存。

合成方法

通过三氯氧磷与无水苯酚钠反应制备而来 (式1)。

用途

PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一个在有机合成中应用广泛的用于制备对称磷酸二酯化合物的磷酰试剂。

PDCP作为一个有效的活化试剂，在吡啶存在下能诱导羧酸与硫化物之间的缩合反应，高产率地得到硫羟酸酯化合物 (式2)[1]。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很难像PDCP那样能够直接诱导羧酸向硫羟酸酯的直接转化反应。

PDCP还能用于β-二酮的卤化反应，在碱(如氢化锂)的存在下，PDCP能有效诱导β-二酮向β-氯-α,β-不饱和酮的转化 (式3)[2]。

在Pftizner-Moffatt反应中，PDCP还是一个有效的DMSO活化试剂。通过与DMSO形成的配合物作为氧化剂，可诱导一级或二级醇向醛或酮的转化 (式4)[3]。

PDCP与碘化钠在乙腈中回流能直接实现醚向烷基碘化物的转化反应 (式5)[4]。

PDCP也能作为断裂C-O键和C-S键的有效活化试剂。缩酮或硫缩醛在PDCP与碘化钠的作用下能被各自转换为相应的酮 (式6，式7)[5]。

PDCP还能与二甲基甲酰胺(DMF)形成配合物，从而有效实现羧酸底物的一步酯化反应 (式8，式9)[6,7]。这种方法特别适用于多取代丙二酸的酯化反应，能够有效避免二酯的脱羧反应。

安全信息

危险运输编码：UN 3265 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34 R37

文献

1. Liu, H.-J.; Sabesan, S. I. Can. J. Chem., 1980, 58, 2645. 2. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5097. 3. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3267. 4. Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Synth. Commun., 1988, 18, 119. 5. (a) Liu, H.-J.; Yu, S.-Y. Synth. Commun., 1986, 16, 1357. (b) Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5471. 6. Rapose, C.; Luengo, A.; Almaraz, M.; Martin, M.; Mussons, M. L.; Caballero, M. C.; Moran, J. R. Tetrahedron, 1996, 52, 12323. 7. Hudhomme, P.; Toupet, L.; Duguay, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 611. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

快速导航

beplay体育首页 : A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

CAS号: 1 2 3 4 5 6 7 8 9

关于物竞

Beplay官网网页 是一个全面、专业、专注，并且免费的中文beplay体育首页 信息库，为学生、学者、beplay体育首页 研究机构、检测机构、beplay体育首页 工作者提供专业的beplay体育首页 平台进行交流。
数据库采用全中文化服务，完全突破了中英文在化学物质命名、beplay体育首页 俗名、学名等方面的差异，所提供的数据全部中文化，更方便国内从事化学、化工、材料、生物、环境等化学相关行业的工作人员查询使用。

关注我们



微信账号：物竞beplay体育首页 数据库



微博账号：wjhxp

联系我们

上海市延长路149号上海大学科技园412室
公司总机: 021-56389801
订购电话: 4007001514
传真电话: 021-56389802
客服电话: 021-56332350
电子邮件: wingch@basechem.org

Copyright © Beplay官网网页 2009-2024.All Rights Reserved. 关于数据库 | 关于物竞 | 法律声明 | 热门关键字

沪公网安备 31010602001115号 沪ICP备08115995号