姜黄素 Curcumin

编号系统

CAS号：458-37-7

MDL号：MFCD00008365

EINECS号：207-280-5

RTECS号：MI5230000

BRN号：2306965

PubChem号：24892408

物性数据

1.       性状：橙黄色结晶粉末，有特殊的辛辣味。

2.       密度（g/ m³,25/4℃）：0.93

3.       相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：13

4.       熔点（ºC）：183

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：1.42

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液，溶于乙醇后，可加水稀释，不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经口LC50：>2 gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致突变数据：微testTEST系统：人类胚胎：73600ug/L；

DNA的inhibitionTEST系统：人类HeLa细胞，1 umol/L

突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类HeLa细胞，500 nmol/L

细胞遗传学analysisTEST系统：人类胚胎，36800 ug/L

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-大鼠骨髓， 7980 mg/kg/38W （连续）；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-小鼠骨髓，73600 ug/L

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺，20 mg/L

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：103.98

2、   摩尔体积（cm³/mol）：293.6

3、   等张比容（90.2K）：771.4

4、   表面张力（dyne/cm）：47.6

5、   极化率（10^-24cm³）：41.22

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2

2、   氢键供体数量：2

3、   氢键受体数量：6

4、   可旋转化学键数量：8

5、   互变异构体数量：49

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：93.1

7、   重原子数量：27

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：507

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：2

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

贮存方法

密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

合成方法

1.  水作溶剂提取
在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。
2. 有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。
3. 分步提取
在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中， 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物， 再滴加正丁胺， 搅拌反应4～5h， 静置1天后， 加入60℃的0.4mol／l的盐酸， 搅拌1h，
维持50℃静置， 过滤， 结晶依次用水洗涤3～4次， 乙酸乙酯洗涤2～3次， 最后用乙醇重结晶。
主要反应为:

用途

3、广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、饮料罐头以及化妆品、医药的着色。

4.用作光度法测定硼的显色剂。并用于定性检出硼、铍、镁、锆、铪、钼、钛、钨、钡和钙。也可用于荧光光度法测定镁。还用作酸碱指示剂，ph7.8值（ 黄）～ph值9.2（ 褐） 。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱