苯乙酮 Acetophenone

编号系统

CAS号：98-86-2

MDL号：MFCD00008724

EINECS号：202-708-7

RTECS号：AM5250000

BRN号：605842

PubChem号：24844956

物性数据

1.       性状：常温为无色或浅黄色液体，低温为片状晶体，有类似山楂的香味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：202.0

3.       熔点（ºC）：20.5

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.0289

5.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.0240

6.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.14

7.       折射率（15ºC）：1.53631

8.       折射率（n20ºC）：1.5350

9.       黏度（mPa·s,15ºC）：2.015

10.    黏度（mPa·s,25.5ºC）：1.642

11.    黏度（mPa·s,30ºC）：1.511

12.    闪点（ºC,闭口）：82

13.    燃点（ºC）：571

14.    蒸发热（KJ/mol,25ºC）：53.42

15.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.83

16.    生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：142.60

17.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：4157.1

18.    比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.90

19.    临界温度（ºC）：456

20.    电导率（S/m,16.5ºC）：21×10^-8

21.    溶解度（%,水）：0.55

22.    蒸气压（kPa,25ºC）：0.049

23.   溶解性：微溶于水，能与醇、醚等多种有机溶剂相混溶。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。 

24.  常温折射率（n²⁵）：1.5321

25.  临界压力（MPa）：4.01

26.   临界密度（g·cm^-3）：0.31

27.   临界体积（cm³·mol^-1）：388

28.   临界压缩因子：0.264

29.   偏心因子：0.429

30.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.888

31.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.930×10⁹

32.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：70.410

33.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4204.8

34.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-86.7

35.   气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：372.88

36.   气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：1.92

37.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4148.85

38.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-142.55

39.   液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：249.45

40.   液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-16.99

41.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：200.3

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：36.28

2、   摩尔体积（cm³/mol）：120.9

3、   等张比容（90.2K）：292.4

4、   表面张力（dyne/cm）：34.1

5、   介电常数：2.27

6、   偶极距（10^-30C·m,25ºC）：9.89

7、 极化率：14.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂、强酸接触。为可燃性液体。但闪点高，通常无危险，大量使用时仍要注意远离火源。

化学性质：苯乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易发生卤化反应，例如与溴反应生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚硫酸氢钠不生成加成化合物。硝化时，苯核发生取代反应，生成间硝基苯乙酮。

2.本品蒸气有麻醉作用，能引起皮炎。大鼠经口LD50为3000mg/kg。

3.溶于浓硫酸呈橙色。

4.对眼睛有刺激性，大量使用时应穿适当的防护服，万一接触到眼睛应立即用大量水冲洗后请医生诊治。

5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

6. 天然存在于岩蔷薇浸膏、海狸香浸膏、鸢尾油、绿茶油，以及阔叶柏油和苦杨油中。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.镀锌铁桶，净重：200kg±1kg。

3.产品运输、贮存时应放置在阴凉、干燥处，不能接近火源、热源。

 

合成方法

1、    在三氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、    由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。
苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。
由乙基苯氧化而得。

精制方法：主要杂质有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或硫酸钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下，从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的苯乙酮，一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。

3.在搅拌下，慢慢地将重蒸过的乙酐加到经过精制的无水苯 （ 过量）与无水三氯化铝中进行反应：

当产生的氯化氢气体不再逸出后， 水浴加热30min， 使反应完全。稍加冷却后，倒入浓盐酸和碎冰的混合物中， 使铝盐完全溶解， 然后加入乙醚， 静置分层， 水层用乙醚萃取， 萃取液层与有机层合并，用10%的氢氧化钠洗涤至洗液呈碱性，再用水洗， 静置分层， 有机层用无水氯化钙干燥脱水， 然后蒸馏， 先蒸出苯和乙醚， 再经减压蒸馏， 在2133Pa下收集88～89℃馏分， 即为成品。

4. 烟草：BU,56；BU，14；OR，26；FC，9；FC，BU，OR，18；FC，40。

用途

1.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。

2.用作增塑剂、香料成分及药物原料等。作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点，常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。

 3.用于香料等有机合成。用作溶剂、萃取剂。还用作色谱分析参比物。

安全信息

危险运输编码：UN 1593 6.1/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R22 R36

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱