物竞编号 04FQ
分子式 C20H32O5
分子量 352.47
标签 (5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸, 地诺前列酮, PGE2, (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid, Dinoprostone, MinprostinE2, 廿烷类

编号系统

CAS号:363-24-6

MDL号:MFCD00077861

EINECS号:206-656-6

RTECS号:UK8000000

BRN号:4709356

PubChem号:24898683

物性数据

一、物性数据

性状:无色结晶。是哺乳动物前列腺中最普通的并且生活活力最高的前列腺素。对光敏感。
 密度(g/mL,25/4℃): 不可用

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不可用

熔点(ºC):66-68

沸点(ºC,常压):不可用

沸点(ºC,5.2kPa): 不可用

折射率: 不可用

闪点(ºC): 不可用

比旋光度(º): -85.5

自燃点或引燃温度(ºC): 不可用

蒸气压(kPa,25ºC): 不可用

饱和蒸气压(kPa,60ºC): 不可用

燃烧热(KJ/mol):不可用

临界温度(ºC): 不可用

临界压力(KPa): 不可用

油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用 

爆炸上限(%,V/V):不可用

爆炸下限(%,V/V): 不可用

溶解性:溶于丙酮,易溶于甲醇、无水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂,微溶于水。

毒理学数据

二、毒理学数据:

急性毒性:不可用 。

生态学数据

三、生态学数据:

1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:99.29

2、   摩尔体积(cm3/mol):306.8

3、   等张比容(90.2K):830.1

4、   表面张力(dyne/cm):53.5

5、   极化率(10-24cm3):39.36

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

暂无

贮存方法

-20°储存。

合成方法

以羊精囊为原料
反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊,除去结缔组织及脂肪,每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液,在4000r/min下离心25min,取上清液,过滤,得清液。残渣加氯化钾再提取一次,离心过滤后,合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5,在4000r/min下离心25min,弃上清液,加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀,再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液搅匀,加2mol/L氢氧化钾调pH8,得酶混悬液。取酶的混悬液,每升加氢醌40mg、加GSH 500mg,先用少量水溶解后,加入酶的混悬液中,再将1kg羊精囊加1g AA,搅拌通氧,升温至37-38℃,孵育1h,得反应液。
绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反应液
PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量,第二次2倍量)提取两次,每次0.5-1h,过滤,合并两次滤液,45℃减压浓缩或薄膜浓缩,得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3,加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次,取水层,加4mol/L盐酸调pH 3,加二氯甲烷萃取3次,二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后,密塞置冰箱中过夜,过滤,40℃以下减压浓缩得黄色油状物,即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶,湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿,过柱层析分离,依次以氯仿、V氯仿:V甲醇=98:2、 V氯仿:V甲醇=96:4三种溶液洗脱,收集洗脱液,硅胶柱层析鉴定,相同洗脱液合并,得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩,得PGE粗品。
反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品
APGE2成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱,将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE2部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥,充氮,密塞,置冰箱过夜,过滤,滤液于35℃以下充氮浓缩,得PGE2精晶,经乙酸乙酯-己烷重结晶2次,得PGE2成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2

用途

1.子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻,一般短时间内可自行缓解,或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状,停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况,随时调整给药剂量,以防宫缩过强而发生子宫破裂。
生化研究。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有毒

安全标识:S22 S26 S53 S36/S37/S39

危险标识:R20 R22 R60

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱