物竞编号 | 02E1 |
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分子式 | C10H18O |
分子量 | 154.25 |
标签 | 对叔丁基环己酮, Tert-butyl cyclohexanone, 人造香料 |
CAS号:98-53-3
MDL号:MFCD00001642
EINECS号:202-678-5
RTECS号:GW1140000
BRN号:507309
PubChem号:24851872
1. 性状:白色晶体
2. 密度(g/mL,25℃):0.893
3. 熔点(ºC):47-50
4. 沸点(ºC, 20mmHg):113-116
5. 折射率:1.447
6. 闪点(ºC):96
7. 自燃点或引燃温度(ºC): 440
该物质对水有稍微的危害。
1、 摩尔折射率:45.99
2、 摩尔体积(cm3/mol):169.1
3、 等张比容(90.2K):400.3
4、 表面张力(dyne/cm):31.3
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:18.23
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:143
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
避免与强氧化剂接触。
白色结晶固体。具木香、薄荷样气息,略有广藿香醇香气。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.用苯酚起始原料经傅-克反应叔丁基化,再催化氢化生成相应的叔丁基环己醇,又经三氯化铬氧化转化为本产品。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入200mL甲苯,NCS8g(0.06mol),通入氮气,搅拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL(0.1mol),冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇(2)与40mL甲苯的溶液,约5min加完。加完后于-25℃搅拌反应2h。滴加三乙胺6g(0.06mol)与10mL甲苯的溶液,约3min加完。除去冷浴,5min后加入400ml乙醚,依次用1%的稀盐酸100mL、水100mL×2洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。剩余物减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得产品4-叔丁基环己酮①(1)5.54~5.72g,收率90%~93%。注:①这是将伯醇、仲醇氧化为羰基化合物的一种方法,收率高。采用此方法可以合成如下各种羰基化合物(表I=7-5 286页)。[1]
3.制法:
于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入540mg(3.46mmol)4-叔丁基环己醇(2),50mL无水苯,0.2mL含有98mg(1mmol)无水磷酸①的无水二甲亚砜。通入氮气,搅拌下加入13.19g聚合物支载的碳二亚胺树脂(含有0.012mol活性炭二亚胺),室温搅拌反应3.5天。过滤,乙醚洗涤3次,每次100mL。合并有机层,水洗5次,每次100mL。浓缩至干,得产品(1)446~450mg,收率83%~84%。mp42~45℃。注:①无水磷酸按照如下方法制备:5.58mL85%的磷酸中,加入五氧化二磷3.98g,加热15min使其全溶;或71g五氧化二磷冰浴冷却下滴加27mL水,使其全溶即可。[2]
4.制法:
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入CBS8.0g(0.06mol),甲苯200mL,通入氩气。搅拌下冷至0℃,加入二甲硫醚6mL(0.1mol),出现白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇顺、反异构体的混合物(2)6.24g(0.04mol)溶于40mL甲苯的溶液,约5min加完。继续于-25℃搅拌反应2h,滴加三乙胺6.0g(0.59mol)溶于10mL甲苯的溶液,约3min加完。撤去冷浴,5min后加入400mL乙醚。有机层用100mL(1%)的盐酸洗涤,而后用100mL水洗涤。无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物转入50mL圆底烧瓶中,减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得化合物(1)5.54~5.72g,收率90%~93%。放置后固化,mp41~45℃。[3]
适合于作为日化香精之用。
危险运输编码:暂无
危险品标志:刺激
危险标识:R36/37/38
[1]参考文献:1、Corey E J.et al.J Am Chem Soc,1972,94:7586. 2、Corey E J,Kim C U and Misco P F. Org Synth,1988,Coll Vol 6:220.2、Corey E J,Kim C U and Misco P F.Org Synth,1988,Coll Vol 6:220. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献:1、Eliel E L.J Am Chem Soc。1960,88:1367. 2、Weinshenker N M,Chah M S,Jack Y W.Org Synth,1988,Coll Vol 6:218. 3、林原斌,刘展鹏,陈红飚.有机中间体的制备与合成.北京:科学出版社,2006:321. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]参考文献:1、Cory E J,Kim C U and Misco P F.Org Synth,1988,Coll Vol 6:220. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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