1,6-己二醇 1,6-Hexanediol

编号系统

CAS号：629-11-8

MDL号：MFCD00002985

EINECS号：211-074-0

RTECS号：MO2100000

BRN号：1633461

PubChem号：24854405

物性数据

1.       性状：白色针状结晶

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：243

3.       沸点（ºC,2.27kPa）：152

4.       沸点（ºC,1.2kPa）：132

5.       熔点（ºC）：41.5

6.       相对密度（g/mL,50ºC）：0.965

7.       相对密度（g/mL,104ºC）：0.927

8.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.07

9.       折射率（25ºC）：1.4579

10.    黏度（mPa·s,48.0ºC）：46.86

11.    黏度（mPa·s,104ºC）：6.91

12.    闪点（ºC）：101

13.    蒸气压（kPa,25ºC）：0.0005

14.    燃烧热（KJ/mol）：53.10

15.    爆炸上限（%,V/V）：16

16.    爆炸下限（%,V/V）：6.6

17.    溶解性：易溶于水、甲醇、丁醇、乙酸丁酯，微溶于热醚，不溶于苯。

18.  常温折射率（n²⁰）：1.4434^d

19.    相对密度（20℃，4℃）：0.990^d

20.    溶度参数(J·cm^-3)^0.5：25.907

21.    van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.102×10¹⁰

22.    van der Waals体积（cm³·mol^-1）：77.460

23.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3817.4

24.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-544.4

25.    晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3791.92

26.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-569.95

27.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3900.7

28.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-461.1

毒理学数据

急性毒性：大鼠（口服）LD50： 3730mg/kg；小鼠（腹膜）LC50： 1738mg/kg；兔子（皮上）LD50： >10mg/kg；

由于食盐的LD50是3000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。低毒或无毒，一般无吸入的危险性。

生态学数据

对水稍微有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：32.91

2、   摩尔体积（cm³/mol）：122.5

3、   等张比容（90.2K）：304.3

4、   表面张力（dyne/cm）：37.9

5、   极化率（10^-24cm³）：13.04

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

必须远离氧化剂，还原剂，酸性氯化物，酸酐，氯甲酸酯。

贮存方法

1.存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。

2.储存的地方必须远离氧化剂，还原剂，酸性氯化物，酸酐，氯甲酸酯。

合成方法

1.由己二酸二乙酯或已二酸二甲酯在金属钠、乙醇或在铅铬氧化物的存在下进行催化还原，或将2,4二炔-1,6-二醇催化还原而制得。例如由乙二酸二乙酯加氢还原。上述反应催化剂为亚铬酸铜，通氢压力为3.79-20.68MPa，反应温度为255℃，所得产品收率为85%-90%。

2.将原料己二酸二乙酯和催化剂亚铬酸铜先加到高压釜中，闭紧后，再通入合 格 氢 气，控 制 压 力 为 3.79～20.68MPa。然后搅拌并加热至255℃进行反应，直到氢被吸收完全：

停止搅拌并冷却至常压过滤，滤出的催化剂用乙醇洗涤数次，将洗涤液并入滤液。加入40%氢氧化钠溶液，加热回流2h，之后，蒸出乙醇，蒸气温度达95℃时停止蒸馏，冷却后，用乙醚充分萃取，依次蒸出乙醚、水和乙醇，最后减压 蒸 馏，在533Pa 下 收 集143～144℃馏分，即为成品。

3.制法：

于高压反应釜中，加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化剂，减压除去空气后，通入氢气，直至氢气压力达到约13.7MPa，搅拌下加热至255℃进行反应，直至氢气不再吸收为止。反应过程中，氢气压力下降，应随时补充氢气并保持相应压力。大约需要6～12。冷却后，减压至常压，倒出反应液。用95%的乙醇冲洗反应釜。加入25mL(40%)的氢氧化钠溶液，回流2h以分解未反应的酯。蒸馏，直至蒸汽温度达到95℃以除去乙醇。剩余物用乙醚进行连续提取法提取^①。蒸出乙醚和可能残余的乙醇，最后减压蒸馏，收集146～149℃/2.25kPa的馏分，得1,6-己二醇(1)52g，冷后固化，mp41～42℃，收率88%。注：①连续提取约40h，以保障提取完全。^[1]

^4..制法：

于高压反应釜中加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化剂，密闭反应釜，用氢气置换空气后，通入氢气至压力13.7MPa，搅拌下尽可能快地加热至255℃，并保持此温度直至氢气吸收完全。约6～12h。冷却，降压，停止搅拌。打开反应釜，倒出反应液，乙醇洗涤反应釜。过滤除去催化剂。滤液中加入25mL（40%）的氢氧化钠溶液，回流2h以水解未反应的酯。蒸馏，直至蒸汽温度达到95℃以除去乙醇。剩余物加入25mL水，于是取器中用乙醚连续提取(36～48h)。蒸出乙醚和残存的乙醇后，减压蒸馏，收集146～149℃/2.36kPa的馏分，冷后固体，得产物(1)52g，mp41～42℃，收率88%。^[2]

5.制法：

 于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的干燥的反应瓶中，加入四氢铝锂10.5(0.263mol),300mL用金属钠干燥的乙醚，搅拌10min，四氢铝锂不全溶。慢慢滴加由新蒸馏的己二酸二乙酯(2)50.5g(0.25mol)溶于150mL无水乙醚的溶液，控制滴加速度，使反应液保持回流。反应体系逐渐变粘稠，注意酚4次各加入50mL无水乙醚，以便于搅拌。加完后继续搅拌反应10min。慢慢滴加75mL水，或者加入22g乙酸乙酯以分解四氢铝锂。过滤，无水硫酸镁干燥，旋转蒸出乙醚，得无水粘稠物18.5g，冷后固化，mp41～42℃，为纯的1,6-己二醇(1)。滤饼溶于20%的硫酸中，乙醚提取6次，或者用乙醚连续提取，蒸出乙醚后，得6g产物，mp41～42℃，共得产物(1)24.5g,收率91%。^[3]

用途

1.用于生产聚氨酯、不饱和聚酯、增塑剂、胶凝剂的硬化剂、润滑油的热稳妥定性改良剂等。

2.也用作溶剂、配制印刷油墨。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S23 S24/25 S36/S37

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：361. 2、Lazier W A，Hill J W and Amend W J. Org Synth，1943，Coll Vol2:325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2][3]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers ，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：362. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱