N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-1,4-苯二胺 N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine
物竞编号 07P8
分子式 C18H24N2
分子量 268.40
标签 N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基-1,4-苯二胺, N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺, 防老剂4020, 防老剂DMPPD, N-(1,3 - dimethyl Jiding Ji)-N '- phenyl-1,4 - phenylenediamine, N-(1,3 - dimethyl Jiding Ji)-N' - phenyl-p-phenylene 2 amine, Antioxidant 4020, Antioxidant DMPPD, 橡胶防老剂

编号系统

CAS号：793-24-8

MDL号：MFCD00072248

EINECS号：212-344-0

RTECS号：ST0900000

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：白色固体。暴露在空气中会氧化成褐色固体。

2.      相对密度（g/mL,25/4℃）：0.986~1.00

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：52

5.      沸点（ºC,常压）：380

6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：204°C

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于苯、丙酮、甲苯等，不溶于水。

毒理学数据

急性毒性：大鼠LD50：3580mg/kg；小白鼠口服LD50为2500mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：88.31

2、   摩尔体积（cm3/mol）：258.2

3、   等张比容（90.2K）：653.1

4、   表面张力（dyne/cm）：40.9

5、   介电常数：未确定

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：35.01

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积24.1

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:250

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

溶于苯、丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷和甲苯，微溶于醚，不溶于水。暴露在空气中会氧化成褐色固体。

贮存方法

储存在冷干燥的条件下 ，通风的地区远离加热和不相容的物质，密封保存

合成方法

可用多种方法制取防老剂4020。一般采用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮催化加氢缩合而得。

也可采用N-（1,3-二甲基丁基）对氨基酚在铁粉和碘（或FeCI2、FeCI3）的催化下，与苯胺在210-230℃反应，缩合反应完成后于180℃（133帕）蒸去易挥发物即得该品的混合物，其成分为：N-（1,3-二甲基丁基）-N'-苯基对苯二胺50%，N,N'-二苯基对苯二胺17.5%，N，N'-双（1,3-二甲基丁基）对苯二胺13.4%。

主要合成方法有还原烃化法、薛夫碱加氢法、酚胺缩合法（该法可依据反应原料不同分为芳香胺与酚缩合和脂肪胺与酚缩合两类）、羟胺还原烃化法、醌亚胺缩合法等。（1）酚胺缩合法　在四口瓶中加入96.6gN-（1,3-二甲基丁基）对氨基酚和51.2g苯胺，在3g铁粉和3g碘粉（或FeCl2、FeCl3）的催化下，在210～230℃反应8h，分出8.1mL水。缩合反应完成后于180℃（133.3Pa）蒸去易挥发物，即得混合物产品125g。其成分为：N-（1,3-二甲基丁基）犖苯基对苯二胺50.2%，N,N'-苯基对苯二胺13.4%，N,N'-（1,3-二甲基丁基）对苯二胺17.5%。反应式如下：

（２）还原烃化法　用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮高压催化加氢缩合而得

用途

该品为污染性抗氧剂，除具有良好的抗氧效能外，还有抗臭氧、抗屈找龟裂和抑制铜、锰等有害金属的作用。其性能与防老剂4010NA相近，但其毒性及对皮肤刺激性比4010NA要小，在水中的溶解特性也比4010NA为佳（水洗损失率：4010NA为50%，而4020仅为15-20%）。可广泛用于轮胎、胶带以及许多其他工业橡胶制品制备中，一般用量为0.5-1.5%。该品因污染比较严重，不适用于制作浅色制品。防老剂4020是对苯二胺类防老剂的主要品种之一。对苯二胺类防老剂是目前国内外橡胶工业常用的主要优良品种，也是今后防老剂发展的方向。是天然橡胶和合成橡胶用抗臭氧剂和抗氧剂，对臭氧龟裂和屈挠疲劳的防护效能优良

主要用作橡胶防老剂，除具有良好的抗氧效能外，还有抗臭氧、抗曲挠龟裂和抑制铜、锰等有害金属的作用。适用于天然、顺丁、异戊、丁腈及氯丁橡胶，可用于轮胎、胶带以及许多其他工业橡胶制品的制备中，一般用量为0.5%～1.5%。但因污染严重，不适用于制作浅色制品。亦可用作聚乙烯、聚丙烯和丙烯酸树脂的热氧稳定剂。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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