叔丁苯 tert-Butylbenzene

编号系统

CAS号：98-06-6

MDL号：MFCD00008816

EINECS号：202-632-4

RTECS号：CY9120000

BRN号：1421537

PubChem号：24851757

物性数据

1.       性状：无色透明液体。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：169.119

3.       沸点（ºC,2.93kPa）：70~75

4.       熔点（ºC）：-57.80

5.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8665

6.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.86240

7.       折射率_(n²⁰_D) ：1.4927

8.       折射率（25ºC）：1.49024

9.       黏度（mPa·s,20ºC）：28.13

10.    黏度（mPa·s,30ºC）：27.14

11.    闪点（ºC）：34

12.    燃点（ºC）：450

13.    蒸发热（KJ/mol,25ºC）：-49.11

14.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：-37.634

15.    熔化热（KJ/mol）：-8.399

16.    生成热（KJ/mol,25ºC）：70.84

17.    燃烧热（KJ/mol）：5874.9

18.    比热容（KJ/(kg·K),21.27ºC）：1.78

19.    临界温度（ºC）：374.1

20.    临界压力（MPa）：2.979

21.    溶解度（%,水,20ºC）：0.0292

22.    蒸气压（kPa,25ºC）：0.28

23.    蒸气压（kPa,73.07ºC）：4.00

24.    蒸气压（kPa,102.449ºC）：13.33

25.    爆炸下限（%,V/V）：0.7

26.    爆炸上限（%,V/V）：5.7

27.    溶解性：不溶于水，能与苯、丙酮混溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

28.    临界密度（g·cm^-3）：0.285

29.    临界体积（cm³·mol^-1）：472

30.    临界压缩因子：0.261

31.    偏心因子：0.266

32.    溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.228

33.    van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.166×10¹⁰

34.    van der Waals体积（cm³·mol^-1）：90.180

35.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5912.66

36.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-23.26

37.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5865.21

38.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-70.71

39.    液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：278.7

40.    液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：135.8

41.    液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：240

毒理学数据

生态学数据

该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：44.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：156.1

3、   等张比容（90.2K）：355.3

4、   表面张力（dyne/cm）：26.8

5、   介电常数：2.34

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：17.69

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：4.1

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：0

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、   重原子数量：10

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：91.1

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.避免与氧化剂接触。易燃，接触氧化剂有燃烧危险。对皮肤有刺激性，避免与眼睛、皮肤接触。

2.本品微毒。大鼠经口ＬＤ５０５０００ｍｇ／ｋｇ。

3. 存在于烟气中。
　

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

本品易燃，遇高热，明火，或接触氧化剂有燃烧危险。贮运见异丙苯。

 

合成方法

1、    叔丁醇法由叔丁醇与苯在三氯化铝存在下烃化而得。先将苯和三氯化铝混合搅拌冷却至5-6℃，慢慢加入叔丁醇的苯溶液，温度保持在8-11℃，加毕继续搅拌4h。反应完成后，用水破坏三氯化铝，加苯提取。苯提取液倒入冰水中，用水洗至中性后蒸出苯及低沸物，再蒸馏收集165-174℃馏分即为叔丁苯。收率60%以上。苯与氯代叔丁烷在三氯化铝存在下于0-5℃反应1h，也以相近的收率获得叔丁苯。

2、    异丁烯法由异丁烯与苯在三氯化铝存在下烃化而得。

3、    其制备方法是先将苯冷至6℃，加入无水三氯化铝，然后在搅拌下慢慢加入叔丁醇的苯溶液，温度维持在8～11℃，加毕继续搅拌4h，反应完成后吸出苯溶液，三氯化铝用冰水破坏。用苯抽取，苯液倒在冰水中，合并苯溶液，用水洗至中性，蒸馏先蒸去苯和低沸物，然后继续蒸馏，收集165～170℃馏分得成品。
也可以用异丁烯和苯反应生成叔丁基苯。
将苯置于反应器中，加入催化剂三氯化铝，然后在1～1.5h内从反应器底部通入计量的异丁烯，反应放热，外部用冷却水冷却。反应结束后，加水分解催化剂，将液体转移到容器中静置分层，放出水层，有机层依次用水、5%碳酸钠水溶液、水洗至中性，静置分去水层，将苯层打入蒸馏釜进行蒸馏，80℃以下为苯/水混合物，80～160℃是苯，回收套用，160～180℃为叔丁苯馏分，釜底残渣为多烷基苯。投料量56份(质量)时得产品19份，回收量37份，产率59%。

4. 由苯、异丁基氯和三氯化铝制备，或用发烟硫酸处理苯和异丁醇制备。

 

用途

抗过敏性药物、安其敏、盐酸氯苯丁嗪的中间体。也作聚合物交联剂、溶剂。

安全信息

危险运输编码：UN 2709 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S23 S24/25

危险标识：R10 R20 R38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱