物竞编号 | 08LX |
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分子式 | C22H21O2P |
分子量 | 348.37 |
标签 | 三苯基磷乙酸乙酯, 乙基(三苯基膦)乙酸酯, (乙氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷, (Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane, (Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, (Triphenylphosphoranylidene)acetic Acid Ethyl Ester |
CAS号:1099-45-2
MDL号:MFCD00009183
EINECS号:214-157-7
RTECS号:暂无
BRN号:754639
PubChem号:24892754
1. 性状:白色晶状粉末
2. 密度(g/cm3,25℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):128-131
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,2mm):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(mmHg,20ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于乙醇 (42 g/100 mL),THF (13 g/100 mL),氯仿 (29 g/100 mL);不溶于水 (<0.5 g/100 mL)。
暂无
对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
1、 摩尔折射率:102.85
2、 摩尔体积(cm3/mol):300.3
3、 等张比容(90.2K):787.1
4、 表面张力(dyne/cm):47.1
5、 介电常数:无可用
6、 偶极距(10-24cm3):无可用
7、 极化率:40.77
1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:25
8.表面电荷:0
9.复杂度:414
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
该试剂在操作和储存方面无特别要求,在水中稳定 (>3 h),在0.5 mol/L NaOH或1:1的甲醇-水混合物中至少稳定3 h。
密封冷藏
暂无
乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂[1],它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃[2,3];还可以用于稠环的构建等。
与醛酮的反应 该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)[4]。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱,不会影响对碱敏感的基团,如酯基,因而该反应可以顺利进行。
酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)[5]。
氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3)[6],一步反应不需要分离中间体 (醛),这样既可以节省时间,又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。
叶立德转移反应 乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4)[7],在微波条件下,得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应[7]。
稠环的形成 在干燥的二氯甲烷中,二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)[8]。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。
危险运输编码:暂无
危险品标志:暂无
安全标识:暂无
危险标识:暂无
1. 综述文献见:Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev., 1989, 89, 863. 2. Varaprasad, C. V. N. S.; Johnson, F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2163. 3. Chandrasekhar, S.; Prakash, S. J.; Shyamsunder, T. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6651. 4. Crich, D.; Grant, D. J. Org. Chem., 2005, 70, 2384. 5. Danappe, S.; Pal, A.; Alexandre, C.; Aubertin, A. M.; Bourgougnon, N.; Huet, F. Tetrahedron, 2005, 61, 5782. 6. Outram, H. S.; Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6185. 7. RamaRao, V. V. V. N. S.; Reddy, G. V.; Maitraie, D.; Ravikanth, S.; Yadla, R.; Narsaih, B.; Rao, P. S. Tetrahedron, 2004, 60, 12231. 8. Nicolaides, D. N.; Gautam, D. R,; Litinas, K. E.; Papamehael, T. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1, 2002, 1455. 9.参考书:现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
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