咪唑 Imidazole

编号系统

CAS号：288-32-4

MDL号：MFCD00005183

EINECS号：206-019-2

RTECS号：NI3325000

BRN号：103853

PubChem号：24896072

物性数据

1. 性状：无色棱形结晶

2. 熔点（℃）：90~91

3. 沸点（℃）：257

4. 沸点（℃，2.7kpa）：165~168

5. 沸点（℃，1.6kpa）：138.2

6. 相对密度（101℃）：1.0303

7. 折射率（101℃）：1.4801

8. 闪点（℃）：145

9. 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶；微溶于苯，极微溶于石油醚。

毒理学数据

有毒，对小鼠经口LD50：18.80mg/kg

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：18.77

2、   摩尔体积（cm³/mol）：60.9

3、   等张比容（90.2K）：161.0

4、   表面张力（dyne/cm）：48.6

5、   介电常数（F/m）：无可用

6、   偶极距（D）：无可用

7、   极化率（10-24cm³）：7.44

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积28.7

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

呈弱碱性。有毒，生产设备要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触本品。

有毒，对小鼠经口ＬＤ５０１８．８０ｍｇ／ｋｇ。注射ＬＤ５０６１０ｍｇ／ｋｇ，其毒性及防护方法与乙二胺相似。
　

贮存方法

采用木桶或玻璃瓶包装。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒、防碰撞。按有毒物品规定储运。

采用木桶或玻璃瓶包装，贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。

合成方法

由乙二醛经环合；中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗；滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。

另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。

3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。

（1）工业乙二醛合成法　将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜，搅拌加热至85～88℃，保温4h。然后冷却至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加热至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，加入到蒸馏装置中，先减压浓缩至无水蒸出，再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa馏分，得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸铵（99%）3826kg，石灰2571kg。反应式如下：

该法由于收率和产品质量不尽如人意，文献报道了一些改进方法，如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。

4.邻苯二胺与甲酸环合法　将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑

5.溴乙醛法　用醋酸乙烯酯与溴加成，再用乙醇处理，生成溴代乙醛，再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛，用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应，生成咪唑，产率为50%。

用途

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。

咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。

由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。

伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。

安全信息

危险运输编码：UN2923 8/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱