二甲亚砜亚甲基叶立德 Dimethylsulfoxonium Methylide
物竞编号 1HD5
分子式 C3H8OS
分子量 92.16
标签 暂无

编号系统

CAS号：6814-64-8

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

1.  二甲亚砜亚甲基叶立德是在反应过程中原位生成的产物，所以没有明确的物理性质报道。通常它在DMSO和THF中使用。

2.  对空气和湿气不稳定，需要比较严格的无水反应条件。由于带有不愉快的气味，建议在通风橱中操作和使用。

贮存方法

暂无

合成方法

该试剂不是一个商业产品，它是在反应过程中原位生成的产物。一般情况下可以通过三甲亚砜卤盐与NaH反应来制备[1]。

用途

二甲亚砜亚甲基叶立德 (式1) 在有机合成中主要被用于和醛酮发生加成反应生成环氧化合物，或者与α,β-不饱和双键加成生成环丙烷化合物。它的重要意义在于在底物分子上增加了一节碳链。

二甲亚砜亚甲基叶立德和醛酮发生的加成反应不仅是引入一节碳链的重要方法，而且同时产生了一个具有多种变化的环氧官能团。该反应一般在室温或者升温的条件下数分钟内即可完成。反应具有非常高的化学选择性，即使在通常条件下表现非常易变官能团也不受到明显的干扰 (式2，式3)[2~5]。当它与手性醛分子底物反应时，表现出很好的立体选择性 (式4)[6,7]。

二甲亚砜亚甲基叶立德与α,β-不饱和双键加成生成环丙烷化合物也同样是在引入一节碳链的同时生成非常有价值的环丙烷官能团[8,9]。当反应产率较低时，可以采取分批多次加入二甲亚砜亚甲基叶立德的方法来加以改善 (式5)[10]。

最近有人报道使用过量的二甲亚砜亚甲基叶立德与硼化合物发生反应，可以将多个碳原子引入到分子中。如果有足够的二甲亚砜亚甲基叶立德存在的话，甚至可以形成碳量不断增长的高分子化合物。这是一个非常有意义和值得关注的结果 (式6)[1,11]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Wagner, C. E.; Kim, J.-S.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12179. 2. Toyota, M.; Sasaki, M.; Ihara, M. Org. Lett., 2003, 5, 1193. 3. Ciufolini, M. A.; Zhu, S.; Deaton, M. V. J. Org. Chem., 1997, 62, 7806. 4. 4.Smith, A. B.; Fukui, M. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1269. 5. Vacher, B.; Bonnaud, B.; Funes, P.; Jubault, N.; Koek, W.; et al., J. Med. Chem., 1999, 42, 1648. 6. Saito, T.; Morimoto, M.; Akiyama, C.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10757. 7. Saito, T.; Suzuki, T.; Takeuchi, K.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3755. 8. Mash, E. A.; Gregg, T. M.; Baron, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 8513. 9. Fagnoni, M.; Schmoldt, P.; Kirschberg, T.; Mattay, J. Tetrahedron, 1998, 54, 6427. 10. Janini, T. E.; Sampson, P. J. Org. Chem., 1997, 62, 5069. 11. Busch, B. B.; Paz, M. M.; Shea, K. J.; Staiger, C. L.; Stoddard, J. M.; Walker, J. R.; Zhou, X.; Zhu, H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3636. 12.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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