2-丁炔酸 2-Butynoic acid

编号系统

CAS号：590-93-2

MDL号：MFCD00004363

EINECS号：209-695-7

RTECS号：暂无

BRN号：1740205

PubChem号：24858137

物性数据

1.性状：无色片状晶体

2.熔点（ºC）：78

3.沸点（ºC,常压）203

毒理学数据

暂无

生态学数据

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.15

2、摩尔体积（cm³/mol）：72.4

3、等张比容（90.2K）：191.2

4、表面张力（dyne/cm）：48.4

5、极化率（10^-24cm³）：7.98

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:112

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 

贮存方法

暂无

合成方法

1.乙炔二羧酸（或其钾盐）与水共热至沸以制取之。

2.α，α-二氯丙烯与金属钠反应制得丙炔基钠，再经ＣＯ２处理，最后酸化，即得。

3.制法：

3-甲基吡啶唑啉-5-酮（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL无水乙醇的溶液。滴加过程中温度升高至60℃，并保持在此温度范围加完，同时有结晶出现。加完后继续于室温搅拌反应1h。冰水浴中冷却，抽滤，冷乙醇洗涤，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，搅拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室温放置过夜。加水使沉淀析出完全。抽滤，用蒸馏水洗涤至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸（1）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氢氧化钠20g，500mL水，溶解后冰盐浴冷却至0～5℃。分批加入化合物（4）34g（0.132mol），约10min加完。溶解后生成橙红色溶液，并有氮气生成。反应液的温度略有升高。继续0～5℃反应1h，而后于室温反应1h。冷却下用浓盐酸酸化至酸性。用连续提取器以乙醚提取过夜。乙醚提取液无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，得橙色油状物。于真空干燥器中放置，直至油状物固化为橙色固体。将固体物用热的石油醚成分提取，再将石油醚浓缩至50mL，析出类白色结晶，mp74～75℃。将其溶于少量的热石油醚中，再加入等体积的石油醚，冷却析晶，得纯的2-丁炔酸（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。^[1]

4.制法：

于装有搅拌器的反应瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸铁一水合物结晶，丙酮-干冰冷却，分批加入金属钠23g（1mol）。快速搅拌下通入丙炔（2）气体44～48g（1.1～1.2mol）。放置过夜使氨挥发。通入干燥的氨气将氨赶尽（最后可用热水浴加热）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，搅拌下通入干燥的二氧化碳气体。8h后二氧化碳的吸收变得很慢。注意将反应瓶中生成的固体尽量弄碎，继续在通入二氧化碳的情况下搅拌反应过夜。减压除去溶剂，加入200mL水，乙醚提取。水层加入200g碎冰，用盐酸酸化至酸性。于连续提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚层，蒸出溶剂，于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重结晶，活性炭脱色，得化合物（1）42～50g，收率50%～59%。^[2]

用途

1.用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S27 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：594.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：1、Carpino L A.J Am Chem Soc，1958,80:599. 2、Kauer J C，Brown M.Org Synth，1973，Coll Vol5:1043. 3、林原斌，刘展鹏，陈红飚.有机中间体的制备与合成.北京：科学出版社，2006:377.

备注

暂无

表征图谱