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结构式
| 物竞编号 | 1G4W |
|---|---|
| 分子式 | ICH2ZnI |
| 分子量 | 333.21 |
| 标签 | 烯键的环丙烷试剂 |
编号系统
CAS号：4109-94-8
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
暂无
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2
性质与稳定性
Simmons-Smith 试剂是指二碘甲烷与锌铜偶在乙醚中反应后未加分离的溶液，其组成和结构都较为复杂。碘甲基碘化锌和其二聚物是其中的主要成分
贮存方法
暂无
合成方法
下面介绍的是制备Simmons-Smith试剂的经典方法，和此试剂在“一锅煮”条件下与环己烯的反应
在500ml三颈瓶中放入碘磁搅拌子，瓶口安装回流冷凝器，其上部带干燥管。在瓶中放入46.8g(0.72mol)锌铜偶和250ml无水乙醚，加入1粒碘晶体，搅拌混合物至棕色消失。一次性加入53.3g（0.65mol）环己烷和190g(0.71mol)二碘甲烷，搅拌并加热反应混合物至温和的回流。30~45min后，发生了温和的放热反应，这时可以停止加热。大约30min后放热反应停止。混合物在搅拌下回流15h。其后，灰色的锌铜偶转变成铜粉，将乙醚溶液倾出而与铜和未反应的锌铜偶分离。用2份30ml的乙醚洗涤固体残渣，将洗涤液与前述倾出的乙醚溶液合并，依次用2*100ml水摇荡，乙醚溶液用无水硫酸镁干燥后过滤，用填充了玻璃环的20cm*2cm蒸馏柱蒸出乙醚，剩余物則用45cm长的旋带分馏柱蒸馏，得35~36g(56%~58%)的二环【4.4.0】庚烷， bp116~117℃，折射率1.4546
用途
烯键的环丙烷试剂，炔键也可相似地环丙烯化，还可使羟基转化成端烯基，使稠环角甲基化，等等
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
[1]Simmons H E,et al.Org.React.,1973,20:1 [2]Smith R D,Simmons H E.Org.Synth.,1961,41:72 [3]见本书第291页 [4]Rawson R J,Harrison J T.J.Org.Chem.,1970,35:2057 [5]Sidduri A,et al.J.Org.Chem.,1993,58:2703
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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