苯硫基氯 Benzenesulfenyl chloride
物竞编号 1F8H
分子式 C6H5SCL
分子量 144.56
标签 苯硫基化试剂

编号系统

CAS号：931-59-9

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：暗红色吸湿性油状液体

2.熔点：44℃

 

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：39.59

2、  摩尔体积（cm3/mol）：115.3

3、  等张比容（90.2K）：294.9

4、  表面张力（dyne/cm）：42.7

5、  极化率（10-24cm3）：15.69

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:59.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对水不稳定

贮存方法

暂无

合成方法

在装有滴液漏斗、回流冷凝管、干燥管和磁力搅拌器的500ml圆底三颈烧瓶中，加入26.7g(0.2mol)N-氯代丁二酰亚胺（见本书第60页）和120ml苯，搅拌成浆状，然后在冰水浴冷却下滴加22g(0.2mol)苯硫酚溶于50ml苯的溶液。5min后反应混合物呈橘红色，随着苯硫酚溶液的继续滴加，颜色逐渐加深，加毕，在室温下继续搅拌24h。滤除丁二酰亚胺白色固体，将红色滤液减压浓缩，在残留的红色油液中加入30ml四氯化碳，使残存的少量丁二酰亚胺析出。过滤，滤液浓缩，减压蒸馏，收集44℃/399.9pa的馏分，产率70%

用途

苯硫基化试剂，与不饱和化合物加成可制备具有光学活性的化合物。例如，与烯烃加成制备B-氯代烃基苯基硫醚，与炔烃加成制备烯基苯基硫醚,与重氮酮反应制备a-苯硫基-a，B不饱和酮，与a,B不饱和酰胺反应制备B-内酰胺等。在四氢吡咯环、哌啶环和内酯环的形成，芳代乙睛氧化脱氰基成酮，三环烯、三环萜和二或三取代烯烃立体选择性合成和碳基位移反应中也有广泛应用。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]Hoffman R W.Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,1979,18:563 [2]Harpp D N,Mathiaparanam P.J.Org.Chem.,1972,37:1367 [3]ROS 5 523 [4]kuhle E.Synthesis,1970,561

备注

暂无

表征图谱

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