亚烯丙基三苯膦 Allylidenetriphenylphosphorane
物竞编号 1EQR
分子式 CH2CHCHP(C6H5)3
分子量 302.25
标签 烯丙叉三苯基膦, Wittig试剂

编号系统

CAS号：15935-94-1

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：96.13

2、  摩尔体积（cm3/mol）：276.4

3、  等张比容（90.2K）：710.6

4、  表面张力（dyne/cm）：43.6

5、  极化率（10-24cm3）：38.11

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:338

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

[1]52.5g三苯膦与300 ml烯丙基氯(bp 45℃)一起回流96h,得81%产率的烯丙基三苯基氯化鏻(mp221~227℃).在5~10℃和N2存在下，边搅拌边将浓度为1.6mol/L的48mL(77mmol)丁基锂己烷溶液加到23.7g(70mmol)烯丙基三苯基氯化鏻与350ml干燥乙醚配成的悬浮液中。继续搅拌1h后待用。

[2]在搅拌下，将52g(0.20mol)三苯膦与30g(0.25mol)烯丙基溴置于60ml苯中反应。滤出白色结晶，用乙醚洗，干燥得产率为95%的烯丙基三苯基溴化鏻(mp224~226℃，文献[3]mp209~214℃)。随后在5~10℃和N2存在下,边搅拌边将浓度为1.6mol/L的44mL(70mmol)甲基锂乙醚溶液加到28.7g(75mmol)烯丙基三苯基溴化鏻与400ml己烷配成的悬浮液中。在室温下继续搅拌6h即成。

用途

一种Wittig试剂。与a,b-不饱和羰基化合物环化生成1，3-环己二烯衍生物，与共轭二烯羧酸酯共轭加成得环烯衍生物，与顺式3-氯丙烯酸甲酯反应生成含共轭多烯的羧酸酯，与a-卤代酮反应制备环戊二烯等

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]Buchi G,Wuest H.Helv.Chim.Acta,1979,54:1767 [2]House H O,Cronin T H.J.Org.Chem.,1965,30:1061 [3]Wittig G,Schollkopf U.Chem.Ber.,1954,87:1318

备注

暂无

表征图谱

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