亚甲基三苯基膦烷 Methylenetriphenylphosphorane
物竞编号 1D6J
分子式 C19H17P
分子量 276.31
标签 暂无

编号系统

CAS号：3487-44-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色晶体

2.熔点（℃）：96

3.溶解性：溶于醚、THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:275

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

该试剂应一直在氮气或氩气氛下使用或处理。

贮存方法

 

合成方法

制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。通常甲基三苯基溴化悬浮在干燥的乙醚或THF中，在0 oC、氮气氛下加入正丁基锂，在室温下反应1小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。

用途

醛、酮的亚甲基化  该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig[1]亚甲基化反应 (式1，式2)[2,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。

类似吖丙啶烯的化合物，也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化 (式3)[4]。

取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备 (式4)[5]，与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。

硼的亚甲基化  亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应，生成含有B-C键的化合物 (式5)[6]，与酚羟基也可以形成盐 (式6)[7]。

叶立德重排  亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化，这样就可以与有一定位阻的酮反应，使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应，可以发生α-酮醇重排，得到一种稳定的叶立德(式7)[8]。X射线衍射结果表明，这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。

形成甘菊环  亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应，可以得到甘菊环系统 (式8)[9]。反应过程中亚甲基首先进攻7-H，然后再脱掉氯原子，形成二环系统。

与内酯的反应  过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应，可以得到羟基端烯开环产物 (式9)[10]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Wittig, G. Liebigs Ann. Chem., 1953, 580, 44. 2. Koh J. H.; Gagne M. R. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3459. 3. Gurjar, M. K.; Mohapatra, S.; Phalgune, U. D.; Puranik, V. G.; Mohapatra, D. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7899. 4. Rowlands, G. J.; Barnes, W. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5347. 5. Bartelt, R. J.; Weisleder, D.; Momany, F. A. Synthesis, 2003, 117. 6. Zheng X.; Wang B. Herberich G. E. Organometallics, 2002, 21, 1949. 7. Broder C. K., Davidson M. G., Forsyth V. T., Howard J. A. K., Lamb S., Mason S. A. Cryst. Growth Design, 2002, 2, 163. 8. Gabbutt C. D.; Hepworth J. D.; Heron B. M.; Jones A. M.; Raper E. S.; Clegg W. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1998, 143, 221. 9. Takayasu T.; Nitta M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 681. 10. Brunel Y.; Rousseau G. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3853. 11.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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