四吡啶重铬酸合钴(Ⅱ) Tetrakis(pyridine)cobalt(II)Dichromate
物竞编号 1D6F
分子式 C20H22CoCr2N4O8
分子量 609.39
标签 TPCD, Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Bis(chromate)

编号系统

CAS号：139033-95-7

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：红棕色结晶固体

2.熔点（分解，℃）：307

3.溶解性：溶于DMF、DMSO、AcOH和热水，不溶于大多数有机溶剂；经常在DMF或者甲苯溶剂中使用。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

TPCD是有机合成中一个可供选择的中性氧化剂，氧化能力比PCC和PDC稍弱，但是具有较强的去氢能力。虽然它可以在DMF溶液中将伯醇和仲醇氧化成为相应的醛酮，但是这些功能常常被实验室的其它试剂所取代。不过，TPCD在有机合成中仍保持有几个独特的反应。

由于溶解度的原因，TPCD一般在DMF中使用。氧化能力和速度明显受反应温度的影响。TPCD与苄卤或者苄胺在DMF中加热一小时可以得到相应的醛，一般不会引起过度氧化 (式1)[1,2]。在乙酸水溶液中，TPCD 可以引起脱醛肟反应得到相应的羧酸。但是使用查尔酮为底物时则发生脱氢成环反应，反应可以在一分钟内完成，得到3,5-二芳基异唑衍生物 (式2)[3]。

TPCD脱氢能力在使用吡啶季铵盐与烯烃的“氧化脱氢1,3-偶极加成反应”制备重氮茚化合物中得到了充分的发挥。在此之前，该方法必须使用炔烃作为亲偶极体，严重地限制了反应的应用范围。使用烯烃与吡啶季铵盐经1,3-偶极加成后生成的四氢重氮茚经TPCD氧化脱氢，便得到芳构化的重氮茚，各种各样的缺电子基团均可用于该反应[4~7]。实践上，该反应是一个方便的“一锅煮”反应 (式3)。

由于重氮茚化合物在药物化学中的重要地位，且“氧化脱氢1,3-偶极加成反应”制备重氮茚化合物的方法又非常方便和可靠，所以该方法以不同的形式被引入到固相组合化学合成中，并给出满意的产率和纯度 (式4)[8]。当用到小肽衍生物的合成中时，反应表现出高度的化学选择性，对其它官能团不产生明显的影响 (式5)[9,10]。

贮存方法

该试剂是一种稳定的氧化试剂，在棕色瓶中储存一年仍可保持原有的活性。

合成方法

在实验室可以从吡啶、乙酸钴和三氧化铬来制备[1]。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Hu, Y.; Hu, H. Synth. Commun., 1992, 22, 1491. 2. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1567. 3. Wei, X.; Fang, J.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis, 1992, 1205. 4. Wei, X.; Hu, Y.; Li, T.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2487. 5. Wang, B.; Zhang, X.; Li, J.; Jiang, X.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1571. 6. Druta, I. I.; Andrei, M. A.; Ganj, C. I.; Aburel, P. S. Tetrahedron, 1999, 55, 13063. 7. Bacu, E.; Samson-Belei, D.; Nowogrocki, G. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2377. 8. Goff, D. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8741. 9. Yue, G.; Wan, Y.; Song, S.; Yang, G.; Chen, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 453. 10. Weide, T.; Arve, L.; Prinz, H.; Waldmann, H.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 59. 11.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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