2,4,6-三甲基苯锂 (2,4,6-trimethylphenyl)Lithium
物竞编号 1D6D
分子式 C9H11Li
分子量 126.12
标签 2,4,6-三甲基苯基锂, (2,4,6-三甲基苯基)锂

编号系统

CAS号：5806-59-7

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

该化合物不稳定，与水甚至潮湿的空气易分解。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:185

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

MesLi是金属锂试剂中一个比较特殊的试剂，由于苯基上存在三个甲基，因而它不具有亲核性，仅仅发挥它的强烈碱性来诱导发生高选择性的化学反应。

环己酮在MesLi作用下能够得到锂化的烯醇式结构中间体，进而与酰氯反应得到1,3-二酮化合物 (式2)[2]，这也为获得烯醇式结构化合物提供了一种简单高效的方法。

在低聚核苷酸的合成中有一个关键步骤是核苷羟基与磷酸衍生物的缩合反应，采用MesLi作非亲核性强碱能够有效实现这一反应 (式3)[3]。

在甲氧基吡啶环的有效锂化反应中，MesLi表现出了最好的诱导活性。2-位、3-位或4-位取代的甲氧基吡啶在MesLi作用下都能有效发生环上锂化反应，进而被亲电试剂(E)进攻得到各种类型的取代产物 (式4)[4]。

在MesLi作用下，α-氯代或α-溴代酯能与硼试剂反应高产率地得到相应的α-烷基化酯产物 (式5)[5]。

在含有烷氧羰基的底物锂化反应中，MesLi表现出了最好的化学选择性。底物在MesLi作用下发生锂卤交换反应和分子内1,2-加成反应，得到天然产物Camptothecin的合成前体 (式6)[6]。

对于含有多个活性位点的底物，MesLi能选择性对特殊官能团发生锂化反应。如含有芳基溴和邻位活泼亚甲基的羰基底物，MesLi能选择性作用到羰基上获得烯醇式中间体，这有效地避免了底物的自我淬灭。反应中间体再在正丁基锂作用下发生锂卤交换反应获得芳基锂，进而被亲电试剂进攻得到MesLi保护的反应产物 (式7)[7]。

采用MesLi作锂化试剂，能够发生喹唑啉酮诱导的喹啉邻位锂化反应，进而与亲电试剂反应得到生物活性分子 (式8)[8]。

贮存方法

新鲜制备的MesLi应在惰性气氛如Ar和N2保护下低温保存使用。

合成方法

MesLi试剂最好是通过新鲜制备而来，即2-溴-1,3,5-三甲苯与叔丁基锂在低温–78 oC和THF溶剂中反应即可制得1:1的MesLi试剂和溴化锂 (式1)[1]。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Seebach, D.; Neumann, H. Chem. Ber., 1974, 107, 847. 2. Beck, A. F.; Hoekstra, M. S.; Seebach, D. Tetrahedron Lett. , 1977, 1187. 3. Hayakawa, Y.; Aso, Y.; Uchiyama, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1165. 4. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 773. 5. Juarez-Brambila, J. J.; Singaram, B. J. Indian Inst. Sci., 1994, 74, 7. 6. Kondo, Y.; Asai, M.; Miura, T.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. Org. Lett., 2001, 3, 13. 7. Yamamoto, Y.; Maeda, K.; Tomimoto, K.; Mase, T. Synlett, 2002, 561. 8. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 4563. 9.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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