三丁基锡锂 Tributylstannyllithium
物竞编号 1D6C
分子式 C12H27LiSn
分子量 297.04
标签 暂无

编号系统

CAS号：4226-01-1

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.溶解性：溶于非质子溶剂中，遇水分解。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

该试剂因含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

三丁基锡锂是现代有机合成中重要的锡金属化试剂，可以非常方便地原位制备，并与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯发生亲核反应。

在正常情况下，三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂。它与醛和酮发生亲核加成反应，生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下，加入羟基保护基将羟基保护后进行分离和纯化[1~4]。该反应一般在低温下进行，反应速度之快以至于可以在数秒中内完成反应 (式1，式2)[3,4]。

三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应，生成三丁基锡的烷基化产物 (式3)[5,6]。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成 (式4)[7,8]。

三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体，与α,β-不饱和酯发生正常的Michael加成反应。该反应可以在低温下进行，产率中等至较好[9~11]。但是该反应的产物很重要，特别是那些生成高度立体选择性产物的反应 (式5，式6)[10,11]。

贮存方法

暂无

合成方法

在–78 oC将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂，不需分离和纯化直接进行后续的各种反应。

用途

由醛制炔，用于酮的合成，使醛偶成烯等

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Calter, M. A.; Bi, F. Org. Lett., 2000, 2, 1529. 2. Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem., 2003, 68, 1771. 3. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481. 4. Calaza, M. I.; Paleo, M. R.; Sardina, F. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2095. 5. Luo, M.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Chem. Commun., 1999, 267. 6. Lincoln, C. M.; White, J. D.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun., 2004, 2846. 7. Van de Weghe, P.; Aoun, D.; Boiteau, J-G.; Eustache, J. Org. Lett., 2002, 4, 4105. 8. Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5958. 9. Hutzinger, M. W.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem., 1995, 60, 4595. 10. Krief, A.; Dumont, W.; Baillieul, D. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 951. 11. Krief, A.; Provins, Lt. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2017. 12.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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