炔丙基溴化镁 bromo-2-propynyl-Magnesium
物竞编号 1D6B
分子式 C3H3BrMg
分子量 143.02
标签 暂无

编号系统

CAS号：13254-27-8

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.熔点（℃）：65~67。

2.密度（g/cm3 ）：0.941(25 oC)。

3.溶解性：溶于醚类溶剂，如0.5 mol/L丙炔基溴化镁的THF溶液。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:33.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

炔丙基溴化镁作为一个亲电试剂，能与羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2发生加成反应。反应通常会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物，控制反应在低温下进行有利于炔基加成产物的形成 (式1)[1]。

α,β-不饱和酮在炔丙基溴化镁作用下能高产率地得到1,2-炔基加成反应，而不会发生共轭加成 (式2)[2]。

除了与羰基化合物发生加成反应外，炔丙基溴化镁还能作用于含C=N双键化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等，得到两次加成的开环产物 (式3)[3]。

对于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化镁作用下则发生芳环上的取代反应得到2-炔基-3-甲基喹喔啉产物 (式4)[4]。

炔丙基溴化镁也能与卤代烃发生炔基取代反应。其中，饱和烷基卤化物表现出了对炔丙基溴化镁较强的惰性，只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在炔丙基溴化镁作用下才能获得较好的反应 (式5)[5]。当在反应中加入Pd(0)催化剂时，与卤代烃的交叉偶联反应则进行得更为完全 (式6)[6]。

 

 

贮存方法

该试剂必须在需要时原位制备而来，它很容易水解释放出烃类气体，因此必须在干燥的惰性气体保护下操作使用。该试剂放置数日后会发生歧化反应，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏试剂混合物。

合成方法

商品化试剂常溶于THF中。通常可原位制备而来。首先用金属镁与氯化汞反应得到镁汞齐，进而与丙炔基溴反应即可原位得到丙炔基溴化镁。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969. 2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.; Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender, P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863. 3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F. Tetrahedron, 1987, 43, 2769. 4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron, 1989, 45, 2075. 5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55, 4846. 7.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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