氯化锌乙醚复合物 Zinc Chloride Etherate in Dichloromethane
物竞编号 1D68
分子式 暂无
分子量 暂无
标签 暂无

编号系统

CAS号：21512-92-5

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:38.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

氯化锌乙醚复合物的二氯甲烷溶液能够在室温下存放数月，该试剂对微量湿气不具有敏感性。

氯化锌乙醚复合物是一个相比氯化锌本身而言更为活泼的路易斯酸，能够实现氯化锌试剂所能实现的多种反应。

由于氯化锌本身在惰性溶剂如卤代烃中的溶解度较差，因此它只能作为一个较弱的路易斯酸催化各种类型的反应。当氯化锌与乙醚形成氯化锌乙醚复合物后，它在有机溶剂中的溶解度能够大为改观，因此能够表现出更高的路易斯酸性，实现多种类型的有机反应。

氯化锌乙醚复合物能够有效地催化烷基、苄基、烯丙基和丙炔基氯化合物对烯烃和二烯烃的加成反应 (式1，式2)[1,2]，该反应的优势在于能够适用于很容易发生聚合反应的底物如烯丙基氯或其它共轭π-系统。

氯化锌乙醚复合物也能诱导烯丙基或丙炔基正离子对烯烃或二烯烃的碳正离子环加成反应 (式3)[3]。类似的，烯丙基氯与2,4-戊二酮在氯化锌乙醚复合物作用下也能实现环加成，得到环戊二烯基底物 (式4)[4]。

传统苯甲酸酯与烯炔基醇的O-苷化反应都是用氯化锌试剂诱导的，而在氯化锌乙醚复合物作用下反应能够进行得更为完全，反应产率更高 (式5)[5]。

作为一个高活性路易斯酸，氯化锌乙醚复合物还能实现Diels-Alder环加成反应 (式6)[6]以及实现香芳醛的单烯化反应 (式7)[7]。

 此外，氯化锌乙醚复合物还能与各种格氏试剂反应生成有机锌试剂 (式8)[8]。

贮存方法

暂无

合成方法

氯化锌乙醚复合物的商品化试剂为2.2 moL/L的二氯甲烷溶液。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Bauml, E.; Tscheschlok, K.; Pock, R.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6925. 2. (a) Rahman, A.; Klein, H.; Dressel, J.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6041. (b) Heilmann, W.; Rahman, A.; Bauml, E.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6047. 3. Mayr, H.; Seitz, B.; Halberstadt-Kausch, I. K. J. Org. Chem., 1981, 46, 1041. 4. Koschinsky , R.; Kohli, T.-P.; Mayr, H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5641. 5. Mucha, B.; Hoffmann H. M. R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4489. 6. Weichert, A.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem., 1991, 56, 4098. 7. Buschmann, H.; Scharf, H.-D. Synthesis, 1988, 827. 8. von dem Bussche-hünnefeld, J. L.; Seebach, D. Tetrahedron, 1992, 48, 5719.

备注

暂无

表征图谱

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