二异松莰基硼烷 Diisopinocampheylborane
物竞编号 1D64
分子式 C20H35B
分子量 286.31
标签 暂无

编号系统

CAS号：21947-87-5

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：白色晶体

2. 溶解性：微溶于THF中。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:397

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:8

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢；使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

贮存方法

暂无

合成方法

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。

用途

顺2-丁烯是用Ipc2BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc2BH是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性[1]。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性[2,3]。

Ipc2BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)[4]。

 

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性[5]。

在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3）[6]。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）[7]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem., 1991, 63, 307. 2. Brown, H. C.; Desai, M. C. Jadhav, P. K. J. Org. Chem., 1982, 47, 5065. 3. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 532. 4. Corey, E. J.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1970, 311. 5. Greene, A. E.; Luche, M. J.; Serra, A. A. J. Org. Chem., 1985, 50, 3957. 6. Ramachandran, P. V.; Malhotra, S. V.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 957. 7. Brown, H. C.; Murali, D.; Singaram, B. J. Organomet. Chem., 1999, 581, 116. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

快速导航

beplay体育首页 : A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

CAS号: 1 2 3 4 5 6 7 8 9

关于物竞

Beplay官网网页 是一个全面、专业、专注，并且免费的中文beplay体育首页 信息库，为学生、学者、beplay体育首页 研究机构、检测机构、beplay体育首页 工作者提供专业的beplay体育首页 平台进行交流。
数据库采用全中文化服务，完全突破了中英文在化学物质命名、beplay体育首页 俗名、学名等方面的差异，所提供的数据全部中文化，更方便国内从事化学、化工、材料、生物、环境等化学相关行业的工作人员查询使用。

关注我们



微信账号：物竞beplay体育首页 数据库



微博账号：wjhxp

联系我们

上海市延长路149号上海大学科技园412室
公司总机: 021-56389801
订购电话: 4007001514
传真电话: 021-56389802
客服电话: 021-56332350
电子邮件: wingch@basechem.org

Copyright © Beplay官网网页 2009-2024.All Rights Reserved. 关于数据库 | 关于物竞 | 法律声明 | 热门关键字

沪公网安备 31010602001115号 沪ICP备08115995号