二甲基二氧杂环丙烷 Dimethyldioxirane
物竞编号 1D5Y
分子式 C3H6O2
分子量 74.08
标签 3,3-二甲基-1,2-二氧杂环丙烷, DDO, 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, 氧化剂

编号系统

CAS号：74087-85-7

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：17.14

2、  摩尔体积（cm3/mol）：73.7

3、  等张比容（90.2K）：172.3

4、  表面张力（dyne/cm）：29.8

5、  极化率（10-24cm3）：6.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:42.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.该试剂只能以稀溶液的形式存在，溶于丙酮、二氯甲烷和其它大多数有机溶剂中，但和许多有机溶剂发生缓慢反应。

2.稀溶液不会剧烈分解，但操作时的注意事项应与处理其它过氧化物相同。操作必须在通风橱中进行。

贮存方法

在电冰箱的冷藏室中，该试剂的溶液最长可于-20~10℃保存一周，避光保存。

合成方法

该试剂的稀溶液由过硫酸氢钾和丙酮按下列反应制备而得 (式1)[1]。实验时需要提前制备，用这种反应制备DDO产率低(约5%)[2,3]，大量制备DDO非常不方便是该试剂应用的缺点。

用途

DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应，氧化烷烃使之产生含氧官能团，并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。

环氧化反应  环氧化双键是DDO应用的主要方面，DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点，因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5)[1,4~6]。

取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)[7]，相应的苯二酚是该反应的中间产物，但很快进一步氧化为终产物。

C-H键的氧化  有趣的是，DDO能够氧化不活泼的C-H σ键，在C-H之间插入一个氧原子，使饱和的烷烃产生官能基，这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为[8]：3°> 2°>1°。

 

含氮化合物的氧化  选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现，但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8，式9)[9,10]，这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。

将有机硫化物氧化为亚砜或砜  DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜，并进一步氧化成砜 (式10，式11)[11]。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.J.Org.Chem., 1985,50,2847. 2.Murray,R.W.;Singh,M.Org.Synth.,1997,74,91. 3.Huang,J.;Hsung,R.P.J.Am.Chem.Soc.,2005,127,50. 4.Baumatark,A.L.;Vasquez,P.C.J.Org.Chem.,1988,53,3437. 5.Adam,W.;Schambony,S.B.Org.Lett.,2001,3,79. 6.Adam,W.;Schuhmann,R.M.J.Org.Chem.,1996,61,874. 7.Adam,W.;Schrodinger,A.Tetrahedron Lett.,1992,33,53. 8.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.;Mothan,L.J.Am.Chem.Soc.,1986,108,2470. 9.Dave,P.R.;Axenrod,T.;Qi,L.;Bracuti,A.J.Org.Chem.,1995,60,1895. 10.Temme,O.;Dickner,T.;Laschat,S.;Froehlich,R.;Kotila,S.;Bergander,K.Eur.J.Org.Chem.,1998,651. 11.Gonzalez-Nunez,M.E.;Mello,R.;Royo,J.;Rios,J.V.;Asensio,G.J.Am.Chem.Soc.,2002,124,9154. 12.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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