物竞编号 1D5W
分子式 C14H14ClO3P
分子量 296.689
标签 二苄基磷酰氯

编号系统

CAS号:538-37-4

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:黏稠的油状物质。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

该试剂易分解,可保存在低温环境中,多现制现用。

二苄基磷酰氯(BPC)在有机化学反应中,常作为醇、酚、胺以及酰胺的磷酸化试剂,产物脱去苄基后即可得到磷酸单酯或酰胺[2]

磷酸化反应  许多羟基化合物,如β-羟基酮 (式1)、糖 (式2)、环多醇、氨基酸、胺以及酰胺 (式3) 在二苄基磷酰胺的作用下均可发生磷酸化,生成相应的磷酸三酯或磷酰胺类化合物[3~5]

水解或在钯-碳等催化氢化时,使这种磷酸三酯或磷酰胺的苄基脱保护而生成磷酸单酯或磷酰胺 (式4)[6,7]。脱保护也可在氨基钠和三甲基溴硅烷的作用下进行,但在醇溶液中使用钯-碳催化氢化脱苄基最为常用。

合成O-磷肽  制备O-磷肽的磷试剂很多,二苄基磷酰氯是一种目前仍在使用的试剂 (式5 )[8,9]

贮存方法

暂无

合成方法

该试剂是通过二苄基亚磷酸与氯气或N-氯代琥珀酰胺反应制备,也可使用五氯化磷进行氯化反应制得[1]

用途

暂无

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

1. Saady, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Tetrahedron. Lett., 1995, 36, 4785. 2. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Nakatani, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Terai, K.; Kamoshima, W.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3757. 3. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Yu, M. K.; Kruger, R. G.; Szewczuk, L. M.; McCafferty, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3107. 4. Taylor, S. V.; Vu, L. D.; Begley, T. P.; Schorken, U.; Grolle, S.; Sprenger, G. A.; Bringer-Meyer, S.; Sahm, H. J. Org. Chem., 1998, 63, 2375. 5. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Tsuruta, H.; Fujita, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3787. 6. VanNieuwenhze, M. S.; Mauldin, S. C.; Zia-Ebrahimi, M.; Aikins, J. A.; Blaszczak, L. C. J. Am. Chem. Soc., 2001; 123, 6983. 7. Hoeffler, J. F.; PaleGrosdemange, C.; Rohmer, M. Tetrahedron, 2000, 56, 1485. 8. McMurray, J. S.; Coleman IV, D. R.; Wang, W.; Campbell, M. L. Peptide Science,2001, 60, 3. 9. Gegnas, L.; Waddell, S.; Sherman, T.; Chabin, R.; Reddy, S.; Wong, K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 8, 1643. 10.参考书:现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱