二苯基乙烯基氧膦 P,P-Diphenylvinylphosphine oxide
物竞编号 1D5V
分子式 C14H13OP
分子量 228.23
标签 P,P-二苯基乙烯基叉膦氧化物

编号系统

CAS号：2096-78-8

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.熔点（℃）：115~117

2.沸点（℃/1 mmHg）： 180~210

3.溶解性：溶于THF、CH2Cl2和甲苯中，不溶于水。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:251

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

该试剂具有毒性。尽管它发生自由基聚合的速率非常缓慢，但在格氏试剂存在下，很容易发生离子型聚合反应。

二苯基乙烯基氧膦可以进行一系列的环加成和共轭加成反应，同时也是制备烯丙基胺的Horner-Wittig试剂。

共轭加成反应  二苯基乙烯基氧膦与碳、氮、氧、硫亲核试剂很容易进行共轭加成反应。其中最有趣的是与手性胺 (式1)[3] 的反应，产物为手性膦的前体，它们是过渡金属催化过程中有用的配体。手性膦配体的获取也可通过磷亲核试剂与二苯基乙烯基氧膦反应制备[4]。当与非手性一级胺反应时，可以同时取代氨基上的两个氢原子 (式2)[5]。氧亲核试剂与二苯基氧膦的反应见(式3)[6]。

与烯烃的反应  在过渡金属催化剂存在下，二苯基乙烯基氧膦与端烯反应得到E-构型的烯烃衍生物，同时脱去一分子的乙烯 (式4)[7~9]。

成环反应  二苯基乙烯基氧膦与α,β-不饱和缩醛加成，脱去一分子甲氧基，形成三元环 (式5)[10]。另外，二苯基乙烯基氧膦还可以合成磷杂环化合物 (式6)[11,12]。

 

贮存方法

暂无

合成方法

通过卤代乙基二苯基氧膦脱卤化氢、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化镁反应、钯催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶联、环氧乙烷的硅醚衍生物与二苯基膦锂反应、二苯氧膦与乙炔直接加成而制备[1,2]。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Han, L.-B.; Hua, R.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 94. 2. Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Sarmentero, M. A. Chem. Eur. J., 2004, 10, 4491. 3. Rahman, M.S.; Oliana, M.; Hii, K. K. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1835. 4. Barbaro, P.; Bianchinia, C.; Giambastiani, G.; Tognib, A. Chem. Commun., 2002, 2672. 5. Rahman, M. S.; Steed, J. W.; Hii, K. K. Synthesis, 2000, 1320. 6. Cristau, H. J.; Virieux, D. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 703. 7. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9318. 8. Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org. Lett., 2003, 5, 3217. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10. Lee, P. H.; Kim, J. S.; Kim, Y. C.; Kim, S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7583. 11. Zablocka, M.; Miquel, Y.; Igau, A.; Majoral, J.-P.; Skowronska, A. Chem. Commun., 1998, 1177. 12. Zabiocka, M.; Delest, B.; Igau, A.; Skowronska, A.; Majoral, J.-P. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5997. 13.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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