2-碘酰苯甲酸 2-Iodylbenzoic acid
物竞编号 1D5S
分子式 C7H5IO4
分子量 280.02
标签 IBX

编号系统

CAS号：64297-64-9

MDL号：MFCD02912492

EINECS号：264-773-8

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24884529

物性数据

1.熔点（℃）：234~238

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积71.4

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来[1]。

用途

与其它高价碘试剂类似，IBX也能用于实现许多官能团转化反应，同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。

在DMSO溶剂和室温条件下，一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮，而不会发生过氧化反应 (式1)[2]。

IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物，将其转化为相应的羰基化合物 (式2，式3)[3]。

饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4)[4]，IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)[5]。

IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用，生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)[6]。

与N-氧化物联合使用，IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物，反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)[7]。

苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)[8]。

近年来，IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应，用于制备各种有用的合成前体 (式9，式10)[9]。

安全信息

危险运输编码：UN 1759 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：暂无

危险标识：R22 R34 R44

文献

1. Frigero, M.; Santagostino, M,; Sputore, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 4537. 2. (a) Moore, J. D.; Finney, S. N. Org. Lett., 2002, 4, 3001. (b) Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. Synlett, 2003, 2249. 3. Bose, D. S.; Shrinivas, P. Synlett, 1998, 977. 4. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7596. 5. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245. 6. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Karnich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2233. 7. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 993. 8. Derek, M.; Andey, A. R.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett., 2002, 4, 285. 9. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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