苯基次甲基三苯基膦烷|Benzylidenetriphenylphosphorane|16721-45-2|参数，分子结构式，图谱信息 - 物竞beplay体育首页数据库-专业、全面的beplay体育首页基础数据库

结构式

物竞编号	1D5J
分子式	C25H21P
分子量	352.408
标签	暂无

编号系统

CAS号：16721-45-2

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色粉末，多与氨基钠形成混合物。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:402

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

该试剂具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水或暴露于空气中会迅速失效，因此常现制现用。若隔绝空气和湿气，磷叶立德溶液可保存较长时间^[1]。

贮存方法

暂无

合成方法

在碱性条件下，氯化苄基三苯基脱去HCl可制备该试剂。该磷叶立德可在多种溶剂和碱作用下制备^[1]，也可在质子性溶剂中以醇盐作碱或相转移反应而制得。其中，氯化苄基三苯基鏻可在绝对无水乙醇或三氯甲烷/石油醚中重结晶而纯化。

用途

苯基次甲基三苯基膦烷常作为Wittig试剂，主要用来将醛转化为烯烃^[2~5]。

醛到烯烃的转换 在室温下，苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易转化为烯烃。醛可以含有多种其它官能团，如羟基、醚、酯、卤素和端炔 (不与Wittig试剂反应)。因此，Wittig反应广泛用在烯烃 (包括天然产物)的合成中。在反应中，不稳定的磷叶立德常生成(Z)-构型的烯烃，而稳定的磷叶立德则生成(E)-构型的烯烃；但是，如果使用苄基三苯基膦烷 (中等稳定性的磷叶立德)，则难以生成构型单一的烯烃，且实验条件的改变也对生成烯烃的构型具有明显的影响^[6]。

研究者们很早以前就开始研究磷叶立德参与的Wittig反应机理，发现多种因素，如离子效应、电子效应和溶剂效应，都对Wittig反应有程度不一的影响，现在已能够阐明这些机理，并且能解释Wittig反应中的选择性问题^[6]。

苯基次甲基三苯基膦烷与烷基醛的反应比较少见，它与芳香醛反应所生成烯烃的构型选择性比较差 (式1，表1)，但是如果磷叶立德中磷所带取代基改变，则反应产物的构型也会相应的改变^[2]。

表1 苯基次甲基三苯基膦烷合成芳香烯烃

反应

R¹

反应条件

产率/%

C₆H₅

4-EtOC₆H₄

NaOAc/acetone

Et₃N/EtOH

酮羰基的转化 苯基次甲基三苯基膦烷除了可将醛转化为烯烃外，在一定条件下还可将酮转化为烯烃 (式2)^[7,8]。

盐的制备 苯基次甲基三苯基膦烷与Lewis酸作用即可生成盐 (式3)^[9]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Vincent, A.; Anna, P. Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 11, 2393. 2. Martinez, V.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Fernandez, G.; Domingo, A.; Garcia-Nieto, R.; Gago, F.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Vaquero, J. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 1136. 3. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Gorls, H. Chem. Commun., 1996, 1269. 4. Harris, J. M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett., 2000, 2, 2983. 5. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3007. 6. Huang, Q.; Larock, R. C. Org. Lett., 2002, 4, 2505. 7. Lahrache, H.; Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1635. 8. Uno, H.; Tanaka, M.; Inoue, T.; Ono, N. Synthesis, 1999, 471. 9. Doering, S.; Erker, G.; Froehlich, R.; Meyer, O.; Bergander, K. Organometallics, 1998, 17, 2183. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞付华编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

暂无图谱

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