苯基次甲基-[1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑啉基]-二氯(三环己基膦基)钌 Benzylidene[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(tricyclohexylphosphine)ruthenium
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物竞编号 1D5H
分子式 C46H65Cl3N2PRu
分子量 848.98
标签 第II代Grubbs 催化剂, Grubbs Catalyst 2nd Generation, 催化剂

编号系统

CAS号：246047-72-3

MDL号：MFCD03453237

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：紫红色粉末状固体

2..熔点（℃）：143.5~148.5

3.溶解性：易溶于有机溶剂，通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积6.5

7.重原子数量:52

8.表面电荷:0

9.复杂度:927

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

该试剂对空气和湿气较稳定,即使放置在空气中也不会分解，其催化活性也不受到溶剂中的空气、水蒸气以及痕量杂质的影响。

贮存方法

暂无

合成方法

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备[1~3]。

用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应，催化剂在反应过程中比较稳定，自身不容易发生分解[4~6]。与第I代催化剂相比，它具有更强的稳定性，更高的反应活性。反应条件更加温和，用量也相对更小，大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短，具有更加广阔的应用前景。

与第I代催化剂不同的是，该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时，能够克服位阻的影响，高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)[7]。

在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时，第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应，而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)[8]。

在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时，如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而，由于第II代催化剂自身较高的反应活性，即使不使用路易斯酸试剂，产物也能达到较好的收率 (式3)[3,9]。

在含氮类底物的RCM反应中，第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是，在Ti(O-iPr)4的帮助下，无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4，式5)[10]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S26 S36/S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674. 2. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247. 3. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Frank Stelzer, F.; Oliver R. Thiel, O. R. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3236. 4. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2162. 5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39. 6. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913. 7. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem., 2000, 65, 2204. 8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2903. 9. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3783. 10. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871. 11.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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