右旋烯丙菊酯 Allethrin
物竞编号 05XW
分子式 C19H26O3
分子量 302.41
标签 菊酸-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基酯, 杀蚊灵, 毕那命, 丙烯除虫菊, 烯丙菊酯, Bioallethrin, Pynamin, Pyresyn, 2-Methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-yl chrysanthemate, 卫生及建筑害虫防治剂, 除草剂农药, 内分泌干扰物（草案）荧光探针, 农药及代谢产物

编号系统

CAS号：584-79-2

MDL号：MFCD00045443

EINECS号：209-542-4

RTECS号：GZ1925000

BRN号：2294836

PubChem号：24860206

物性数据

1.性质：清亮琥珀色粘稠液体。

2.沸点135～138℃（33.3Pa），

3.相对密度（20/20℃）1.0～1.02

4.折射率（nD20）1.5054。

5.30℃时蒸气压为16.0MPa。

6.溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。

毒理学数据

口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤

益必添原药对大鼠急性经口LD50为440 ~ 730mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50 > 2000mg /m'，毕那命原药对大鼠急性经日LD50为410~ 1320mg/kg，急性经皮LD50> 2500mg /kg，急性吸入LC50 > 1600mg/m'(5h) 。富右旋反式烯丙菊酷大鼠急性经日LD50753mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50> 50mg /L空气，有资料报道，烯丙菊酷对大鼠急性经日LD50为920mg /kg，小鼠为640mg/kg (480mg/kg)，大鼠急性经皮LD50为3700mg /kg。以2000mg /kg剂量词喂大鼠1年，无影响。鲤鱼LC50为1.5mg/L (48h)，水蚤LC50为40mg/L。

生态学数据

暂无

分子结构数据

分子性质数据：

1、   摩尔折射率：86.75

2、   摩尔体积（cm3/mol）：287.5

3、   等张比容（90.2K）：706.1

4、   表面张力（dyne/cm）：36.3

5、   极化率（10-24cm3）：34.39



计算化学数据

四、计算化学数据：

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：3

4、   可旋转化学键数量：6

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4

6、   重原子数量：22

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：574

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：3

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1 30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。
2 可燃; 燃烧产生刺激烟雾
对家兔眼睛、对动物皮肤无刺激性。对鸟类低毒，对人畜无害，对蜜蜂有轻微毒性。
 

贮存方法

单独贮存，通风低温干燥

合成方法

1.制备方法：以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

2.烯丙醇酮的制备以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。

3.富右旋反式菊酸的制备采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应２犺，转位得（±）富反式菊酸（顺／反＝10/90），再经－5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺／反＝2/98）。用右旋拆分剂，－5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分（＋）-反-菊酸和（－）-反-菊酸。

4.富右旋反式烯丙菊酯的合成（＋）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2）作用得（＋）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（＋）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（－）反菊酸经旋化得（±）及菊酸。

用途

1.主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。

2.拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份，加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊香。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。

安全信息

危险运输编码：UN 3082

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S36 S60 S61 S36/S37 S24/25 S23

危险标识：R20/22 R50/53 R40

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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