尿囊素 Allantoin
物竞编号 02CD
分子式 C4H6N4O3
分子量 158.12
标签 2,5- 二氯代-4- 咪唑烷基脲, 1-脲基间二氮杂戊烷-2,4-二酮, Glyoxylic(acid) diureide, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea, Glyoxylic diureide, Psoralon, Septalan, 5-Ureidohydantoin, 杂环化合物

编号系统

CAS号：97-59-6

MDL号：MFCD00005260

EINECS号：202-592-8

RTECS号：YT1600000

BRN号：102364

PubChem号：暂无

物性数据

1.  性状：单斜片状或棱柱形晶体

2.  熔点（分解，℃）：238

3.  溶解性：能溶于热水、热乙醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和乙醇（1g 溶于190ml水、500ml乙醇），几乎不溶于丁醚和氯仿。

4.饱和水溶液pH：5.5

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：33.42

2、  摩尔体积（cm3/mol）：95.7

3、  等张比容（90.2K）：288.5

4、  表面张力（dyne/cm）：82.6

5、  极化率（10-24cm3）：13.24

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.2

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:24

6.拓扑分子极性表面积113

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:225

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

无臭无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或在强碱中则被破坏。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。
 
2.包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1、尿囊素存在于悄囊液，胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸钾氧化脲酸法：二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40-50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得）操作实例：（1）氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶（干燥后得19g，合0.21mol），浓度为39%）。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。（2）缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30-45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%，溶点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的38-40%（重量得率为103-108%）。

2、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40～50℃，缓慢滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲酸洗涤，合并洗滤液，得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干，加入2，8份盐酸，于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，滤液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。反应如下：

用途

1.用于护肤，口腔用品，抗过敏，治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用。

2.尿囊素具有刺激健康组织生长和治愈病伤的作用，它常用于医治创伤和溃疡的医药软膏制造。本品还有促进肌肤、毛发最外层组织的吸水能力，有避光、抗氧化作用，使皮肤柔软有弹性、光泽、防止干裂等效果。由于尿囊素有软化角质蛋白的作用，所以能够保持头发，使头发不分叉、不断裂，可以用于护肤和护发素化妆品的添加剂。在农业上还可作为植物生长促进剂。尿囊素还是一种生化试剂。

3.消化系统药物，用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性胃炎、胃窦炎和药物引起的胃炎，也外用于消除溃疡。还广泛用于美容化妆品、香波、肥皂、牙膏、收敛液、粉刺液等日用beplay体育首页 作品质改良剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S24/25

危险标识：R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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