物竞编号 | 1CFL |
---|---|
分子式 | C5H6I2N2O2 |
分子量 | 379.92 |
标签 | DIH, 碘化剂 |
CAS号:2232-12-4
MDL号:MFCD00020867
EINECS号:暂无
RTECS号:MU0970000
BRN号:146040
PubChem号:暂无
1、性状:浅黄色固体
暂无
暂无
1、 摩尔折射率:57.00
2、 摩尔体积(cm3/mol):140.9
3、 等张比容(90.2K):411.3
4、 表面张力(dyne/cm):72.4
5、 极化率(10-24cm3):22.59
暂无
不易升华,低毒性,具有较高的反应活性(NIS的选择性)
暂无
1、DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化;
2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。
3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。
是一种很实用的碘化试剂。
典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物
对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,24 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。
危险运输编码:UN 3085 5.1/PG 2
危险品标志:暂无
安全标识:暂无
危险标识:暂无
1、O.O.Orazi,R.A.Corral,H.E.Bertorello,J.Org.Chem.1965,30,1101 2、V.K.Chaikovskii,V.D.Filimonov,A.A.Funk,V.I.Skorokhodov,V.D.Ogorodnikov,Russ.J.org.Chem.2007,43,1291 3、M.Ishihara,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,1474 4、S.Iida,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,8274 5、S.Takahashi,H.Togo,synthesis 2009,2329
暂无