白藜芦醇 Resveratrol
物竞编号 057L
分子式 C14H12O3
分子量 228.24
标签 白藜芦醇, 芪三酚, 3,4',5-三羟基芪, (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚, 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol

编号系统

CAS号：501-36-0

MDL号：MFCD00133799

EINECS号：暂无

RTECS号：CZ8987000

BRN号：暂无

PubChem号：24278055

物性数据

1.       性状：267

2.       密度（g/ m3,25/4℃）：1.36

3.       相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：267

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：3.14

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醇、丙酮，微溶于水。

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：69.29

2、   摩尔体积（cm3/mol）：167.9

3、   等张比容（90.2K）：486.9

4、   表面张力（dyne/cm）：70.7

5、   极化率（10-24cm3）：27.46

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：3

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：20

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：60.7

7、   重原子数量：17

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：246

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：1

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

本品在紫外光照射下能产生荧光，pH>10时，稳定性较差，遇三氯化铁－铁氰化钾溶液呈蓝色，遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定，Microherb稳定性试验显示，高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天，因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

分析方法：

采用C18柱，以乙腈：水 (体积比30：70 )溶液为流动相，用紫外检测器于306nm处检测。结果表明白藜芦醇浓度在10～250μg/mL时，浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999)；加标回收率为9.25%～10.26 % ；最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。

贮存方法

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

合成方法

 

从植物中提取

水提法：取虎杖粗粉水煎，过滤．浓缩。用95 乙醇溶解过滤，除杂，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状，用稀 乙醇溶解，放置，过滤，析出物即为白藜芦醇苷E 。

　　薄层色谱法：采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件：流动相： 3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8：1．4)的微碱性溶液；固定相：聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中，加入95 乙醇适量，浸渍数 小时，取乙醇液点于聚酰胺板上，以上述展开剂上行 展开，即可分离出白藜芦醇苷l8]。

         超临界流体技术：曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取，获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快，流程简单，操作方便、清洁等优 点，代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成：

　　由于白藜芦醇在植物中的含量很低，并且提取 成本高，为此利用化学方法进行合成很有实际意义， 下面介绍2种方法。

　　以3，5一二羟基苯甲醇为起始原料，经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3，5一二甲氧基 苄基磷酸酯，再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是：反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1 。
　　也有人以大茴香醇为原料，经溴代，Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯，再与 3，5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是：反应步骤少，原料价廉易得 。

用途

　  作为COX−1选择性抑制剂；一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素，具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1；一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶，包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性；白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成。
药理作用：
        白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。
　　白藜芦醇通过多种不同的途径发挥治疗功效， 具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究显示，白藜芦醇可在不影响血压的情况下 赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃 疡的能力。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S39

危险标识：R41 R37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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