物竞编号 00S2
分子式 C20H27N3O6
分子量 405.44
标签 (4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸, 伊米普利, 易米达里, (4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(Ethyoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propionyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid, 抗高血压药, 心脑血管药物

编号系统

CAS号:89371-37-9

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:从乙酸乙酯-n-己烷得无色结晶。

2.熔点(℃):139-140。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:103.29

2、  摩尔体积(cm3/mol):323.0

3、  等张比容(90.2K):862.7

4、  表面张力(dyne/cm):50.8

5、  极化率(10-24cm3):40.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积116

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:619

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

盐酸咪达普利(Imidapfil Hydrochloride):C20H27N3O6?HCl。[89396-94-1]。无色结晶,熔点214-216℃(分解)。[α]D20-64.1°(C=0.5,乙醇)。
咪达普利拉(Imickaprilat):C18H23N3O6。[89371-44-8]。为咪达普利的二酸。结晶,熔点239~241℃(分解)。[α]D20-88.4°(C=1,5%碳酸氢钠溶液)。

贮存方法

暂无

合成方法

在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。

另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。

用途

血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱