阿雷地平 Aranidipine

编号系统

CAS号：86780-90-7

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：从乙酸乙酯-己烷得黄色棱状结晶。

2.熔点（℃）：155。

毒理学数据

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：143,193,1982,1459口服.急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠(mg/kg)：7.3,9.1腹腔注射.

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：87.90

2、  摩尔体积（cm³/mol）：272.2

3、  等张比容（90.2K）：709.4

4、  表面张力（dyne/cm）：46.0

5、  极化率（10-24cm3）：34.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:15

6.拓扑分子极性表面积128

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:748

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亚乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，缩合环合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到产物。

1.       乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯的制备

在反应瓶中加入纯苯100ml和2,2-亚乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),搅拌混合,加入50%的氢化钠(NaH)100mg,在搅拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴毕,继续搅拌回流反应2h.将反应液蒸除溶剂后,再减压蒸馏,收集90ºC/800Pa(6mmHg)馏分,得乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左

右,产物为无色油状物.

2. 氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯的制备

在反应瓶中加入甲醇100ml和上步制备的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷却下搅拌通入氨气((鼓泡)反应2.5h. 反应毕,将反应液蒸除溶剂,剩余物再减压蒸馏,收集120ºC/667Pa(5mmHg)馏分,得氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯淡黄色油状物16g,收率84%左右.

2.       甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的制备

在反应瓶中加入乙醇120ml、上步制备的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亚秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应10h.然后将反应液静置过夜.析出结晶沉淀,过滤,滤饼用异丙醇/己烷重结晶,得黄色棱状结晶甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156ºC.

3.       1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成

在反应瓶中加入乙醇35ml(含10%盐酸5ml)和上步制备的化合物甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应6h.将反应液溶剂蒸除#

剩余物加乙醚析晶#过滤后#滤饼用乙酸乙酯/己烷重结晶#得黄色棱状结晶1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)约4.8g,收率65%左右,mp55ºC.

用途

钙拮抗剂。用于降压。

新型钙离子通道拮抗剂,属于二氢吡啶类,广泛用来治疗高血压、心绞痛、心律失常以及肥厚性心肌病等.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

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备注

暂无

表征图谱