盐酸茚洛秦 Indeloxazine hydrochloride
物竞编号 00Q8
分子式 C14H18ClNO2
分子量 267.76
标签 (±)-2-[(1H-茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐, 茚氯嗪, Elen, Noin, YM 08054, YM 08054-1, (±)-2-[(1H-Inden-7-yloxy]morpholine hydrochloride, 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药)

编号系统

CAS号：65043-22-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

 

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：47静脉注射。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：66.12

2、  摩尔体积（cm3/mol）：205.3

3、  等张比容（90.2K）：531.5

4、  表面张力（dyne/cm）：44.8

5、  极化率（10-24cm3）：26.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积30.5

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:279

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

多晶形化合物：从甲醇得淡黄色针状(needles)结晶，熔点169～170℃：从丙酮得无色针状(acicular)结晶，熔点155～156℃。(+)-构型：从乙醇得结晶，熔点112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5，甲醇)。
(-)-构型：从异丙醇得结晶，熔点142～142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5，甲醇)。

贮存方法

暂无

合成方法

方法1：以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物I。29ml 70％氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。
化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ)：(1V)：2：1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例：将化合物(II)的盐酸盐(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。
方法2：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦。

用途

脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

None

备注

None

表征图谱

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