酮咯酸 Ketorolac
物竞编号 00N7
分子式 C15H13NO3
分子量 255.27
标签 (±)-5-甲苯酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸, 酮洛来克, RS-37619, Acular, Dolac, (±)-5-phenylcarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid, Lixidol, Tarasyn, 非甾体消炎药, 药物, 中枢神经系统用药

编号系统

CAS号：74103-06-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：从乙酸乙酯-乙醚结晶。

2.熔点：160～161℃。

3.UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。

4.pKa3.49±0.02。

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：70.53

2、  摩尔体积（cm3/mol）：191.2

3、  等张比容（90.2K）：520.2

4、  表面张力（dyne/cm）：54.8

5、  极化率（10-24cm3）：27.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积59.3

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:376

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

(+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154 156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。
(-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。
酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃。

贮存方法

暂无

合成方法

方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。

用途

1.消炎镇痛药，并有抗血小板凝集作用。

2.本品为强效镇痛、中度抗炎作用的非甾体抗炎药.该药镇痛作用同吗啡相当,强于阿司匹林、吲哚美辛及萘普生.与阿片类镇痛药相比,其优点是起效快、无成瘾性、无呼吸抑制作用.临床用于抗炎镇痛,也用于白内障手术后止痛及眼部抗炎.本品具有抗血小板凝集作用.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index. 13 th:5324. 【2】 Buckley M M,et al.Drugs,1990,39:86. 【3】 徐勤丰等.中国医药工业杂志,1994,25:427-429. 【4】 Artis D R,et al.Can J Chem,1992,70:1838-1842. 【5】 陈芬儿主编.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:589-591. 【6】 Julian W,et al.J Org Chem,1977,42:4248-4251. 【7】 US,5082950.1992. 【8】 王华等.中国药物化学杂志,2002,12:228-229,232. 【9】 US,5082951.1992. 【10】 US,6197976.2001. 【11】 US,4347186.1982. 【12】 US,6191285.2001. 【13】 Franco F,et al.J Org Chem,1982,47:1682-1688. 【14】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:263.

备注

暂无

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