物竞编号 00MY
分子式 C14H9ClN2O3S
分子量 320.76
标签 5-氯-2,3-二氢-2-氧代-3-(2-噻吩羰基)-1H-吲哚-1-甲酰胺, 5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-(2-thenoyl)-1H-indole-1-carboxamide, CP66248, CP-66248-2, 非甾体消炎药, 药物, 中枢神经系统用药

编号系统

CAS号:120210-48-2

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:从乙酸得蓬松而黄色的结晶。

2.熔点:230℃(分解)。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:79.71

2、  摩尔体积(cm3/mol):194.5

3、  等张比容(90.2K):592.0

4、  表面张力(dyne/cm):85.6

5、  极化率(10-24cm3):31.60

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积112

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:510

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

替尼达普钠(Tenidap Sodium):C14H8C1N2NaO3S。[119784-94-0]。从甲醇-异丙醇结晶,熔点237~238℃。

贮存方法

暂无

合成方法

水合氯醛、水、无水硫酸钠和对氯苯胺混合,溶于3mol/L。盐酸及20%盐酸羟胺溶液,逐渐加热至沸。冷至室温,滤集固体,无水乙醇重结晶,得化合物(I),收率95.5%。
        在50℃,化合物(I)缓慢溶于浓硫酸,保持温度为60~70℃。升至80℃保温。冷至30℃,倾入水中水解。滤集固体,冷水洗至中性,100℃烘干,得化合物(Ⅱ),收率93.6%。
        化合物(Ⅱ)、氢氧化钾、聚乙二醇400和80%水合肼混合,缓慢升至110℃,并保温。蒸尽水,升至180℃,保温至无氮气放出。冷至室温,用10%盐酸调至Ph值1,用乙醚提取。提取液干燥,过滤,浓缩,空气中干燥得化合物(Ⅲ),收率63.8%。
        化合物(Ⅲ)、甲苯和吡啶混合,在室温下滴加氯甲酸甲酯。加毕,搅拌。通氮气赶出剩余的氯甲酸甲酯,减压回收甲苯。残物水洗,过滤得固体。加入甲醇,通氨气,在30~38℃反应。减压蒸出甲醇,加乙醇重结晶,得白色晶体的化合物(Ⅳ),收率79.8%。
        化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺和N-甲基吗啉混合,缓慢滴加噻吩甲酰氯的二甲基甲酰胺溶液。加毕,搅拌。浓缩,残物水洗,再5%碳酸氢钠溶液洗。过滤,用丙酮重结晶,得白色结晶的替尼达普,收率85%,熔点223~224℃(分解)。

用途

1.非甾体消炎药。为环氧酶和脂氧酶的良好抑制剂。用于类风湿性关节炎的治疗。

2.本品为非甾体抗炎镇痛药,对脂氧合酶和环氧合酶有双重抑制作用,并对白细胞介素-1(IL-1)有拮抗作用.对类风湿性关节炎综合征和疼痛有缓解、改善作用,并可使血液中的急性期蛋白质降低到最低水平.此蛋白质与病情、预后直接相关,而其他非甾体抗炎药则无此作用.临床用于类风湿性关节炎、骨关节炎的治疗.

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:9221. 【2】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都(四川科学技术出版社,2001:287-288. 【3】 Fogh K,et al.Arch Dermatol Res,1988,280:430. 【4】 Mc Donald B,et al.Arehritis Rheum.1988,31(Suppl):S52. 【5】 Katz P,et al.A rehritis Rheum,1988,31:S52. 【6】 Robinson C,Drugs Fut,1990,15:898. 【7】 EP,156603.1985. 【8】 US,4556672.1985. 【9】 US,4569942.1986. 【10】 US,4952703.1990. 【11】 US,4652658.1986. 【12】 Pranc P.Org Prep Proced Int,1990,22:104. 【13】 US,4762485.1988. 【14】 Foglia T A,et al.J Org Chem,1968,33:4400. 【15】 US,4833270.1989. 【16】 US,382236.1975. 【17】 Popp E D,et al.Chem Rev,1958,58:321. 【18】 Gassman P G,et al.J Org Chem,1977,42:1344. 【19】 EP,421749A2.1990. 【20】 WO,9736895.1997. 【21】 申永存等.中国医药工业杂志,1997,28:199-201.

备注

暂无

表征图谱