西司他丁|Cilastatin|82009-34-5|参数，分子结构式，图谱信息 - 物竞beplay体育首页数据库-专业、全面的beplay体育首页基础数据库

结构式

物竞编号	00KV
分子式	C16H26N2O5S
分子量	358.45
标签	(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸, 西司他丁, 西司他汀, 西斯他汀, 西拉司丁, [R-[R,S(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸, β-内酰胺类抗生素, 抗生素, 药物

编号系统

CAS号：82009-34-5

MDL号：暂无

EINECS号：279-875-8

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：92.17

2、摩尔体积（cm³/mol）：280.9

3、等张比容（90.2K）：777.4

4、表面张力（dyne/cm）：58.6

5、极化率（10-24cm3）：36.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:11

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积155

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:519

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

贮存方法

暂无

合成方法

        2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
        2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
        7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]_D²³+18.0°(C=0.54，甲醇)。

用途

肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

None

备注

None

表征图谱

暂无图谱

编号系统

物性数据

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

计算化学数据

性质与稳定性

贮存方法

合成方法

用途

安全信息

文献

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