物竞编号 00KG
分子式 C20H20N6O7S4
分子量 584.67
标签 (6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸, 头孢地嗪, 头孢地秦钠, 头孢地秦, 头孢双唑, β-内酰胺类抗生素, 抗生素, 药物

编号系统

CAS号:69739-16-8

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:139.98

2、  摩尔体积(cm3/mol):312.8

3、  等张比容(90.2K):963.8

4、  表面张力(dyne/cm):90.1

5、  极化率(10-24cm3):55.49

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:15

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:14

6.拓扑分子极性表面积305

7.重原子数量:37

8.表面电荷:0

9.复杂度:1030

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

        方法1:以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水,用2mol/L,氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃,在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h,并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温,酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗,在真空和五氧化二磷存在下干燥,得10g头孢地秦。
        方法2:以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水,用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5~6.8。在60℃下搅拌3h,并保持Ph值为6.5~6.8。冷至室温,反应液用乙酸乙酯摇晃3次,每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol/L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀,该沉淀用水洗。洗液和滤液合并,和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀,用丙酮洗,真空干燥,得6.7g化合物(I)。
         7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺,加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI),在室温下搅拌4h后,过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I),继续搅拌18h。反应液经过滤后,再加入380ml水。过滤除去沉淀,往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶,用水洗,得6g头孢地秦。

用途

        用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱