头孢咪唑 Cefpimizole
物竞编号 00KE
分子式 C28H26N6O10S2
分子量 670.68
标签 羧咪唑头孢菌素, 头孢咪唑, (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸, (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙基)吡啶-1--1-基]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸, β-内酰胺类抗生素

编号系统

CAS号：84880-03-5

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

头孢咪唑钠(Cefpimizole Sodiunl)：C28H25N6O10S2Na。[85287-61-2]。白色至微黄色粉末或结晶，无臭或微臭。易溶于水，极微溶于甲醇，几不溶于丙酮、醚或正己醇。熔点197～210℃。[α]D20-28.2((C=0.5，水)。UV最大吸收(水)：257nm(ε22400)。溶于水。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(g/kg)：2.7，2.9，4.2，3.5静脉注射；8.2，6.8，12.2，11.5皮下注射；全部＞15．0口服。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

        咪唑-4，5-二羧酸(I)(7.8g，50mmol)悬浮在含有4ml二甲基甲酰胺的100ml干燥苯中，加入30ml氯化亚砜，在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂，往剩余物中加入50mi干燥苯。真空浓缩得到固体，往该固体中再加入50ml苯，在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物，用苯洗，干燥得7.0g化合物(Ⅱ)，收率89%。
        化合物(Ⅱ)(62.6g，200mmo1)悬浮于800ml水，在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体，用100ml水洗，再用丙酮洗(5×100ml)。真空干燥得60.8g化合物(III)，收率97%，熔点284℃(分解)。
        头孢来星((3ephaloglycin)(12.2g，30mmo1)悬浮于50ml水，在冰浴冷却下，用13.5%氢氧化钠小心地调至Ph=8.5。在冷却和搅拌下，分批小量加入化合物(Ⅲ)(9.36g，30mmo1)，并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的Ph值在7.30～7.60。反应液在冰浴冷却下，搅拌40min后，用6%盐酸调至Ph=6.3。搅拌：10min后，过滤除去沉淀，滤液用6%盐酸调至Ph=2。过滤收集产生的固体，水洗，真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇(1：1)的混合液中，在40℃下搅拌20mim，过滤除去不溶物，滤液减压浓缩至约50ml。加入500nnl乙醚，在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀，用石油醚洗，干燥。得12.5g化合物(Ⅳ)。收率75%。
        化合物(Ⅳ)(7.13g，12.8mmo1)和4-吡啶基乙磺酸(4.9g，26.3mmo1)悬浮于30ml水，加入2mol/L，氢氧化钠水溶液使其溶解，并调至Ph=6.5。加入87.5g碘化钠，在65℃下搅拌70min。冷却，在冰浴冷却和搅拌下，将其滴加到330ml丙酮中，然后冷却过夜。过滤收集固体，溶于水，加入丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400ml水中，用6mol/L盐酸调至Ph=2。搅拌30min后，离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至Ph=4，真空30℃以下浓缩至80ml。加入400ml乙醇，过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40ml水，用2mol/L盐酸调至Ph=3.3。用120ml Ambelilite XAD-7层析，用水洗脱。收集含产物的洗脱液，减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至Ph=3.2，在冷却和搅拌下，加入300ml丙酮。过滤收集沉淀，真空干燥。再溶于水中，冻干得2.7g头孢咪唑钠，收率28%。

用途

用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

None

备注

None

表征图谱

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