硫唑嘌呤 Azathioprine
物竞编号 04VF
分子式 C9H7N7O2S
分子量 277.26
标签 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤, 咪唑硫嘌呤；依栏；氮杂硫代嘌呤；, 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-1H-purine, , 6-(Methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine, Imuran, Imurel, 免疫抑制药

编号系统

CAS号：446-86-6

MDL号：MFCD00069203

EINECS号：207-175-4

RTECS号：UO8925000

BRN号：暂无

PubChem号：24278074

物性数据

1.       性状：淡黄色粉末或结晶性粉末

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：243-244

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性： 在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。

毒理学数据

暂无
 

生态学数据

1、若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率：68.88

2、   摩尔体积（cm3/mol）：145.3

3、   等张比容（90.2K）：457.8

4、   表面张力（dyne/cm）：98.3

5、   极化率（10-24cm3）：27.30

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积143

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:354

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

贮存方法

密封冷藏保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

合成方法

1.以草酸二乙酯为原料，经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40%碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

用途

1、免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥，多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮，自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时，口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。

2、用作免疫抑制药，抗肿瘤药。

 

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有毒

安全标识：S22 S26 S45 S53 S36/S37

危险标识：R22 R45 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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