仑氨西林 Lenampicillin
物竞编号 00K4
分子式 C21H23N3O7S
分子量 461.48
标签 仑氨西林, 仑氨卡西林, 盐酸仑氨卡西林, 仑氨西林, [2S-[2Α,5Α,6Β(S*)]]-6-[(氨基苯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂-4-基)甲基酯, β-内酰胺类抗生素

编号系统

CAS号：86273-18-9

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色至淡黄白色的粉末，有异臭，味苦。

2.溶解度：极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，几不溶于乙醚。

3.熔点：145℃(分解)。

毒理学数据

急性毒性LD 50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：约10000，约10000，8294，8492口服；4362，4471，3576，4284皮下注射；876，838，711，775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg)：＞300口服。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：114.31

2、  摩尔体积（cm3/mol）：311.9

3、  等张比容（90.2K）：902.9

4、  表面张力（dyne/cm）：70.1

5、  极化率（10-24cm3）：45.31

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积163

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:868

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

方法1：以6-APA为原料，用乙酰乙酸甲酯保持氨基，简单，价廉，且总收率较高。
         l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇，在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯，再在室温下搅拌2h。减压浓缩，剩余物为化合物(I)，直接用于下步反应。
         将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N，N-二甲基甲酰胺，在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧环戊烯-2-酮，在室温下搅拌15h。加入40ml冷水，剧烈搅拌10min。分出有机层，用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗，无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ)，无须提纯，直接用于下步反应。
         将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0～5℃，在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀，该悬浮液在5～1012下继续搅拌30min e，过滤收集析出的沉淀，用乙酸乙酯洗，得20.4g化合物(Ⅲ)，熔点157～160℃(分解)。三步总收率为88%。
         10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中，在0～5℃和搅拌下，加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯，再在7～10℃下搅拌50min。加入70ml水，在0～5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后，分出二氯甲烷层，用5%氯化钠水溶液洗。在0～5℃和搅拌下，往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水，再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层，用饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷，减压浓缩得一剩余物，加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯，在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶，用冷乙酸乙酯洗，得7.6g盐酸仑氨西林，收率76%，熔点145℃(分解)。
方法2：以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合，形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护，然后和4-卤甲基-5-甲基-1，3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应，引入2位上的铡链，最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱，脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。

用途

半合成青霉素，是氨苄青霉素的前体药物，但比氨苄青霉素的作用强2～4倍。可口服，且吸收好，有效率高。用途和氨苄青霉素相似，可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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