胆固醇 Cholesterol
物竞编号 00HZ
分子式 C27H46O
分子量 386
标签 5-胆甾烯-3β-醇, Cholesterin, 3β-Cholest-5-en-3-ol, 5-Cholesten-3β-ol, 固醇及类固醇类, 脂类

编号系统

CAS号：57-88-5

MDL号：MFCD00003646

EINECS号：200-353-2

RTECS号：FZ8400000

BRN号：1915888

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色或淡黄色结晶。

2.熔点（ºC）：148~150

3.相对密度(d204)   ：1.067

4.比旋光度：[α]20D-31.5℃(2%，乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%，氯仿)。

5.溶解度：微溶于水，溶于乙醇(1：100)、无水乙醇(1：50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。  

6.沸点（ºC）：360(dec)

7.闪点（ºC）：250

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：119.97

2、  摩尔体积（cm3/mol）：391.4

3、  等张比容（90.2K）：972.9

4、  表面张力（dyne/cm）：38.1

5、  极化率（10-24cm3）：47.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:591

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:8

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

2. 存在于血液中，是人体中存在的不能皂化的油溶性物质。

3. 也能沉积于胆囊中，成为胆结石的主要成分。

贮存方法

1.密封保存，温度4ºC

合成方法

1.以牲畜脑组织为原料
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。
脑（猪、牛、羊）[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加 10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇，活性炭]→[1h]精制胆固醇。

2. 烟草：FC，8， 32， 41， 43。

用途

1.主要加入营养霜和药用油膏及乳液中,增加其稳定性和吸水能力,一般与脂肪醇及羊毛脂衍生物复配,其效果比单独使用胆甾醇还好,还用作乳化剂,也是制造激素的重要原料。

2.人工牛黄、激素类药物的制备，

安全信息

危险运输编码：UN 1170 3/PG 3

危险品标志：有害 刺激

安全标识：S22 S26 S36 S24/25 S36/S37

危险标识：R10 R22 R38 R40 R36/37/38 R48/20/22

文献

1. Bolt A J N, Clarke R E. Phytochemistry. 1970; 9: 819-822. 2. Cheng A L S. Beitr. Tabakforsch., 1973, 7: 14-17. 3. Grunwald C, Davis D L, Bush L P, et al. J. Agric. Food Chem., 1971, 19； 138-139. 4. Cook C E, Twine M E, Wall M E. Experientia, 1967, 987-989. 5. Schmeltz I, Paolis A D, Hoffmann D. Beitr. Tabakforsch., 1975, 8: 211-218. 6. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1976, 13: 78-89. 7. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1976, 14: 185-195. 8. Ellington J J, Schlotzhauer P F, Schepartz A I. J. Agric. Food Chem., 1978, 26: 407-410. 9. Devys M, Alcaide A, Barbier M. Phytochemistry, 1969, 8: 1441-1444.

备注

暂无

表征图谱

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