物竞编号 00FU
分子式 C32H27N5O8
分子量 609.84
标签 嘧啶肟草醚, O-(2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮, O-[2,6-双(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲酰基二苯甲酮肟, 除草剂, 农药, 有机杂环类除草剂

编号系统

CAS号:168088-61-7

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:纯品为白色固体。

2.熔点:128~130℃。

3.蒸气压:<7.4×10-6Pa。

4.溶解度:在25℃时水中溶解度为3.5mg/L。

毒理学数据

对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。对染色体无致畸作用,Ames试验为阴性。对水蚤LC50>100mg/L(48h),水藻EC50>100mg/L(96h)。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:162.38

2、  摩尔体积(cm3/mol):466.7

3、  等张比容(90.2K):1224.4

4、  表面张力(dyne/cm):47.3

5、  极化率(10-24cm3):64.37

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:13

4.可旋转化学键数量:13

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积146

7.重原子数量:45

8.表面电荷:0

9.复杂度:849

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

田间半衰期为7d。

贮存方法

暂无

合成方法

将2,6-二羟基苯甲酸(1)酰化得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸(2)。 随后,经亚硫酰氯活化并与二苯甲酮肟(3)在低温下酯化,产物在碳酸钾存在下以DMF为溶剂,与4,6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反应即得最终产物嘧啶肟草醚。
操作方法:称取2,6-二羟基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol),加热至80℃搅拌反应3h。将反应物倾入冰水中放置6h,过滤,自然干燥即得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固体(2)2.1g。不经纯化,将上述白色固体(2)溶于5mL二氯甲烷中,于0℃下滴加1.5mL亚硫酰氯(2.0mmol)二氯甲烷(5mL)溶液,室温下反应2h,蒸出产物。将所得产物溶于二氯甲烷(5mL)中,于-20℃滴加二苯甲酮肟2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液,并于-20℃反应4h。将反应物倾入水中,用乙醚萃取,再用碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,脱溶后用硅胶柱色谱分离提纯得产品(4)2.7g。
接着,将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(5)2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物(4)2.0g(4.8mmol)和碳酸钾1.0g (7.2mmol)的DMF (5mL)的混合物中,加热至80℃,反应15h。反应混合物用水(10mL)稀释,乙醚萃取,碳酸钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。脱溶,再用硅胶柱色谱分离提纯得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128~130℃。

用途

新颖的肟酯类化合物,广谱选择性芽后除草剂。作用机制与磺酰脲类及咪唑呆酮类除草剂相似,均属乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。对水稻、普通小麦、结缕草具有选择性超高效芽后除草活性,无芽前除草活性,用于防除稗草、大穗看麦娘、辣蓼等各种禾本科杂草和阔叶杂划效果卓著,对水稻、普通小麦安全。药剂除草速度较慢,施药后能抑制杂草生长,但须在2周后枯死。药剂用药适度较宽,对稗草1.5~6.5叶期均有效。在2.5~3.5叶期,以10g/hm2剂量即可达100%防除;3.5~4.5叶期增加到20g/hm2剂量即可达100%防除。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱